リノール酸とアラキドン酸の酸化されやすさについて

質問

酸化されやすい脂肪酸は二重結合を複数有する多価不飽和脂肪酸だと認識しています。
例えばリノール酸とアラキドン酸の酸化されやすさを比較した場合、
リノール酸の二重結合は２つ、アラキドン酸の二重結合は４つなので
アラキドン酸のほうが酸化されやすいと思います。
私の考え方は正しいでしょうか。
アドバイスをお願い致します。

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

「どちらの過酸化物が生成しやすいか」という意味では、アラキドン酸という結論で間違いないと思います。

ただ、アラキドン酸の二重結合4つは、全て共役しているわけではなく、2つの共役系に分割していますので、その一方の共役系(リノール酸とアラキドン酸が共通して持つn-6系部分の二重結合)部分の「化学的な酸化されやすさ」という意味では、殆ど差がないと考えられます。
一方、この二重結合が、4つ全て共役していたり、カルボキシル基と共役したりした場合は、事情が変わってきます。

上でいう「アラキドン酸の方が酸化されやすい」とは、あくまで共役系が2箇所あることによる、「確率的な酸化されやすさ」のお話になります。
この点を押さえずに「二重結合の数」のみに注目してしまうと、必ずしも「考え方として正しい」とは言えないのではないでしょうか。

なお、「多価不飽和脂肪酸」との呼称自体は、脂質を扱う世界では普通に使われている用語のようです。

http://www.nisshin-oillio.com/health/power/power06.html

お礼

DexMachinaさん、アドバイスをありがとうございます。
大学の試験で「次の脂肪酸のうち最も酸化されやすいものを選べ」という問題で
解答の選択肢にリノール酸とアラキドン酸が記載されていました。
単純に二重結合の数で比べてよいのか不安があり、投稿させていただきました。
問題文には細かい記載がありませんでしたので、この場合は二重結合の数のみに注目することで良かったと思います。
DexMachinaさんのアドバイスのように、共役の仕方により酸化されやすさの考え方が変わることは、押さえておきます。

回答No.1

noname#62864

リノール酸とアラキドン酸を比較した場合に、アラキドン酸の方が酸化されやすいということは、「化学的」に考えれば正しいと言えます。
このことは、他の不飽和脂肪酸に関しても言えます。
ただし、二重結合の位置関係もからんできますので、それが異なる化合物の場合には、単純に比較することは出来ません。-(CH2-CH=CH)-の構造単位が繰り返されている分子に限定した話です。

なお、これらを多価不飽和脂肪酸というのには違和感を感じます。「多価」というと複数のカルボキシル基を有する酸のような印象をもちますが、これが二重結合の数の話だとすれば不適当な表現だと思います。

お礼

w-palaceさん、アドバイスをありがとうございました。
「多価」という言葉は、文献などに載っていましたのでそのまま使ってしまいました。私は素人ですので、不適切だったかもしれません。