不飽和脂肪酸 付加反応について

質問

リノール酸などの不飽和脂肪酸が、例えばヨウ素と付加反応を起こす際に、どの二重結合から反応が進むか教えてほしいです。

回答No.1

noname#227255 · ベストアンサー

リノール酸に限定して考えると、リノール酸は9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、別の表現をすると、ω6位（脂肪酸のメチル末端から6番目の結合の意味）に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が1つ増えたものです。
つまり、オレイン酸には、9位に二重結合が1つあるだけですが、リノール酸には、さらに12位にも二重結合がある（形成された）訳で、この12位にある二重結合の方がより反応性に富んでいるのではないでしょうか？
リノール酸は、いわば、オレイン酸がの一部が変化したものであるから、元の状態に近付こうとするのかもしれません。

※参考URL
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8
https://ja.wikipedia.org/wiki/%CE%A9-6%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

回答No.2

lupin__X

特定の部位で反応させる酵素のようなもののない条件では、
選択性はほぼないでしょう。
リノール酸だと、どちらもほぼ同じ反応性で、化学では
差をつけて反応させるのが難しい部類です。