ナフタレンから無水フタル酸への反応

質問

理系(お茶の水女子大学生活科学部食物栄養学科)志望なのですが理数が苦手です。有機科学はこの夏自分でノートを作ることを重視していたので、夏前よりはだいぶできるようにはなったのですが、まだまだです。
本題に入ると、「ナフタレンから酸化バナジウム触媒で無水フタル酸を作る」反応がわかりません。酸化ということでH2がとれるんだろうとは思うのですが、そうするとCが残ってしまうと思うのですが。。。CはCO2としてとれたりするのでしょうか??細かい過程を教えてください。
父に聞いたら「そーゆーもんだって覚えなさい」と言われ、資料集や教科書・参考書はその細かい過程を省いています。予備校のフェローや講師の方の説明だと、いつもなんか申し訳なく感じて私はわかったふりをしてしまいます。
あと、お茶大の食物栄養に絶対現役合格したいので、その効果的な勉強法なども教えていただきたいです。長くなりましたが、レスお願いします。

回答No.4

DexMachina · ベストアンサー

化学を効率的に勉強するには、応用範囲の「広いもの」と「狭いもの」とを整理した方がいいと思います。

その上で、応用範囲の広いものについては、反応機構などを含めて理解しておくと、問題を解くときに応用が利きます。
応用範囲の狭いものは、キーワードだけを憶えておくようにします。このとき、キーワードは「設問に出てくるもの」と「回答として答えるもの」でセットにします。

もちろん、この「キーワード」は、応用範囲の広いものについても有効です。
単に丸暗記しようとするより、「何をキーワードにしようか」と考えることで、記憶にも強く残ります。

で、「ナフタレンから酸化バナジウム触媒で無水フタル酸」ですが、少なくとも受験化学にとっては応用性が乏しい(「ベンゼンから無水マレイン酸」程度)ため、憶えてしまった方がいいでしょう。
(有機合成を専門にしたいという場合は、反応機構も含めて頭に入れておくべきですが)
この場合、キーワードは「酸化バナジウム」「触媒」(→以上が「設問」系)、「無水○○酸」(→以上が「回答」系)といったところでしょうか。
(この辺りは、ご自分で思い出しやすいようにどうぞ)

因みにこの反応では、途中で酸素・炭素・バナジウムによる環状化が起きるなど、普通に高校化学をやっている限りでは見慣れない反応・構造が出てきたと記憶しています。
(卒業して既に結構経つので、詳しい反応式をご披露することはできませんけど)

お礼

レスありがとうございました。やっぱりこれは覚えてしまおうと思います。お茶大の食物栄養は有機よりも理論の方がよく出るようで、このまま止まっているわけにもいきませんし。。。ありがとうございました☆

回答No.3

noname#62864

化学反応式を考える際に両辺の原子数を合わせることは基本です。したがって、ご質問のような疑問を持つことは極めて正当なことだと思います。
確かに、細かい反応機構まで説明するのは無理かもしれませんが、少なくとも両辺の釣り合いに関する説明は必要です。その疑問に対して、曖昧な回答しかできない予備校教師の能力不足と言わざるを得ません。

研究者が反応について考える場合にも、両辺の原子数が釣り合うような式を考えることは必須です。そうしなければ、薬品の必要量が計算できないからです。

両辺の釣り合いの重要性を示す例の１つとして、アニリンと無水酢酸からアセトアニリドができる反応があります。この反応ではアセトアニリドと同時に酢酸も生じています。これを知らなければ、無水酢酸１モルからアセトアニリド２モルができるような気がするでしょうが、それは間違いです。
また、ベンゼンの塩素化の場合には、クロロベンゼン以外にHClも生じます。これを知らなければ、塩素１モルからクロロベンゼン２モルができるように思えるかもしれませんが、これも間違いです。当然、水素ガスが発生することもありません。

ご質問の反応に関しては、おそらく、二酸化炭素が生じているものと思いますが、残念ながら確認はできていません。そうだとすれば、反応式は下式のようになります。
2ナフタレン + 9O2 → 2無水フタル酸 + 4CO2 + 4H2O
もちろん、上の式を覚える必要はありませんが、両辺の釣り合いを意識しておくことは化学の基本として極めて重要です。

ただ、一般論として有機化学反応の場合には、何種類かの生成物が混合物として得られたり、非常に複雑になったりすることもあり、反応式を書く際に、両辺の釣り合いに対する意識がおろそかになりがちで、省略されることも多いです。
たとえば、ニトロ化のような反応でも、水が生じてくることはあまり意識されず、物質収支に関与しない硫酸の存在が重視されたりします。つまり、硫酸が重要な触媒となっているからです。しかし、それでも両辺の釣り合いを考えることは重要だと思います。
ただし、高校レベルの有機化学反応では何が何でも釣り合いをとらなければならないというわけではありませんので、わからない場合には、わかる範囲内で覚えておくというのが現実的な対応かもしれません。

化学の勉強法としては、基本を重視し、多くのことを関連させて理解するようにつとめると良いと思います。
たとえば、イオン化列がわかれば、金属の酸との反応性ばかりでなく、電池に使ったときに陽極になるか、陰極になるかということもわかりますし、電気分解でどうなるかということもわかります。そういうことを理解できていれば、勉強の効果が上がり、知識が定着しやすいと思います。

お礼

レスありがとうございました。私はまだ基礎であやふやなところが多いので、それを埋めていこうと思います。やはり基礎があやふやなうちに応用問題ばかりしても力は伸びませんよね。。。ありがとうございました☆

回答No.2

Hiroshi_34

続きです。

お父様の考えは正しいです。

受験では、実験事実と構造式が書ければＯＫです。無水フタル酸の合成法は、オルトキシレンを酸化して得られたフタル酸を加熱脱水するか、あなたのいう反応でつくります。

入試では、これで十分です。細かい反応は複雑で、入試で細かい反応機構を聞かれることはありません。

お礼

レスありがとうございました。あまり細かいところにこだわりすぎるのもよくないですよね。

回答No.1

Hiroshi_34

参考にしてください。→有機と無機の勉強法 （教育 > 化学） 05/08/12 19:30　pistolss　氏　の質問の回答を。日付と時間で見ていけば、簡単に検索できると思います。

一冊の問題集「セミナー化学I」を、２～３度とけば、力がつきますよ。前の回答者の方もおっしゃってるように、無機化学は元素の周期表を、常に念頭に置いた方が得策です。
また、有機化合物の性質はその構造と対応しているので、有機化学は分子の構造（二重結合があるか、官能基は何か、ベンゼン環はあるか）に注目すると良いですね。特に、炭素数が多い化合物（ベンゼン環を持つとか、ヒントがあることが多いですが。Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２など）の構造決定を考えるときに、「不飽和度」が大きな助けになります。ＣａＨｂＯｃの不飽和度＝（２×ａ＋２－ｂ）／２　）。二重結合や環があると不飽和度は１ずつ増えます。ベンゼン環の不飽和度は４です。エステル結合（ＣＯＯ）があれば不飽和度は１増えます。

お礼

レスありがとうございました。実は無機の方はまだあまり手をつけられていないので参考にさせていただきたいと思います。