アセチレンの３分子重合

質問

ベンゼンはアセチレンを赤熱石英管に通すと３分子重合して得られますが何故こんな反応が起こるのでしょうか？高い熱を加えるからでしょうか？それとも特殊な触媒のせいでしょうか？教えてください！

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

3個の分子が集まって、１個の分子になるというのは実に奇妙な反応だと思います。
それが、熱力学的には好ましい反応であることはNo.2のご説明の通りです。

ところで、奇妙と考える理由は、多くの反応は２個の分子が衝突することによって進むために、３個が集まる例は珍しいということだと思います。もちろん、３個のアセチレン分子が同時に衝突してベンゼンになることは確率的に考えてあり得ません。
すなわち、２量化した後に３個目のアセチレンが環化付加反応を起こしているのでしょう。無触媒の条件ではこの２量化の反応が非常に進みにくいために、高温条件が必要なのだと思います。副生成物として２量体が得られないのは、環化付加反応が比較的起こりやすいためでしょう。

その一方で、遷移金属などの触媒を使うことによって、穏和な条件で反応を進めることが可能になるようです。
その場合には、複数のアセチレン分子が遷移金属に配位することによって、活性化されるとともに、空間的に接近して反応しやすくなるためでしょう。

いずれにせよ、生成物であるベンゼンの安定性が、この反応の推進力になっているのでしょう。

お礼

>多くの反応は２個の分子が衝突することによって進むために、３個が集まる例は珍しいということだと思います。
私もそう思います！
ベンゼンが安定な物質だからだったんですね。高温であることと遷移元素であることもベンゼンに変化するのに必要な触媒だとわかって良かったです。自分の考えがスッキリしたように思います。丁寧な解答をありがとうございました！

回答No.1

noname#160321

アセチレンの標準生成エンタルピーは２５℃で226.73kJ/molと非常に不安定です。
爆発して元の炭素と水素に分かれて仕舞う事さえよく起きます。
一方ベンゼンのそれは49.04
アセチレンからベンゼンが出来ると
226.73　×　３　-　49.04　(kJ/mol(ベンゼン))もの熱が出ます。
>>何故こんな反応が起こるのでしょうか？
とお聞きになるより「なぜ室温でベンゼンになってしまわないのでしょうか」と聞く方が「自然」な気がするのですが。

お礼

高温にしないとアセチレンからベンゼンにならない。要するに活性化エネルギーが高いということですね！だから室温ではアセチレンからベンゼンにならない。この考えで大丈夫でしょうか？質問の仕方がわかりにくかったようですいません。丁寧な解答ありがとうございました。