TLCについて

質問

反応の進行具合を見るＴＬＣについてですが、なぜ化合物が塩だとＴＬＣスポットが上昇しないのでしょうか？

回答No.4

rei00

rei00 です。補足拝見しました。

> 後者の方法だと、エステルは加水分解されますから
> 使えませんよね？（化合物中にエステル結合あり)

　エステルがあっても使えます。TLC チェックで酸（アルカリ）処理するには，少量の酸（アルカリ）と有機溶媒を入れたサンプルチュ－ブ等にサンプリングした反応液を入れ，フタをして数回振って後，有機層をスポットします。この程度の時間であればエステルはまず大丈夫です。

回答No.3

rei00

「なぜ化合物が塩だとＴＬＣスポットが上昇しないのでしょうか？」については回答がある様ですので，アドバイスだけ。

　分析対象が塩である事が分っているのであれば，逆層の TLC プレートを用いた方が良いと思います。逆層 TLC であれば，高極性の化合物程展開されますから。

　あるいは，反応中は塩であっても，酸（あるいはアルカリ）処理でフリーになるのであれば，キャピラリーで採取した反応液をサンプルチューブ中で酸（叉はアルカリ）処理し，その有機層を TLC チェックする事で簡単に反応チェックできるはずです。

補足

逆相のＴＬＣだと極性が高いほど展開されやすいんですね。
後者の方法だと、エステルは加水分解されますから使えませんよね？
（化合物中にエステル結合あり)
アドバイスありがとうございます。

回答No.2

noname#211914

ずばりの回答ではありませんが、以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか？
この中で＃２で紹介した成書を図書館等で探されては如何でしょうか？

ご参考まで。

参考URL：

http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=28512

お礼

では早速、大学の図書館で調べたいと思います。ありがとうございました。

回答No.1

thiku-rin

TLC は物質と溶媒の親和性の差によって
物質を分離展開します．
どのような条件でどんな実験を行っておられるのか，
わからないのでなんともいえませんが，
反応生成物は脂溶性の高い物質で
展開溶媒も脂溶性が高いものだと思われます．

化合物が塩だと溶液中ではイオン状態（＝親水性）なので，
TLC ではスポットが上昇しないのだと思うのですが…
こんな回答でよろしいですか？

お礼

なるほど、展開溶媒の極性を上げればスポットは上昇するわけですね。原因はTLCと塩の親和性が大きいためにスポットが上昇しないからですよね？