第９０回薬剤師国家試験 問９

質問

今年４年になったものです。
今年の国試を解いていて、９０回　問９のピンドロールの合成法の問題で
ａ　反応Ａはカルボニル炭素に対するアミンの求核置換反応である
が×になっているのですが、第１級アミンからイミン生成するので○でいいのではないかと…

でも自信が無いので詳解お願いします。。。

問題はhttp://square.umin.ac.jp/Licence-Exam/No90-Exam/No90-Exam-1/No90-Exam-1.htmlにあります…

回答No.1

Tada_no_shirouto · ベストアンサー

「求核置換反応」の意味を間違えてられるようです。

　有機化学の教科書の「求核置換反応」の部分を御覧になれば解るとは思いますが，「求核置換反応」とは次の例にあるような『主として（特殊な場合は芳香環上で起こる事もあります）飽和炭素上で，求核試薬によって脱離基が置き換わる反応』です。

　　R-X ＋ Nu(-) → R-Nu ＋ X(-)

　紛らわしいものとして，カルボニル炭素上での次の反応がありますが，これは本来「求核付加・脱離反応」と呼ぶべきものです。

　　R-CO-X ＋ Nu(-) → R-CO-Nu ＋ X(-)

　したがって，「問９のａ」は【Ｘ】です。

　なお，これが解らなくても，ｂ，ｃ，ｄ全て【○】なのは「３」だけですので，正解に辿り着けると思いますが・・・。

お礼

ありがとうございます！

"求核反応"だけにとらわれていて置換と付加・脱離の違いを見落としていました(>_<)

答えは一応出るのですが、理由をはっきりとしないとすっきりしないもので…
これで勉強できます。。