有機化学に詳しい方よろしくお願いします

質問

画像の反応ですが、なぜPh-S結合ではなくS-R（S-C）結合が切れるのですか？

回答No.1

lupin__X

R にも Ph が含まれてますよね。つまり、

Ph - CH2 - S - Ph

という構造です。

で、切れ方(ラジカルですが、イオンも同様)

(A) Ph-CH2-S-Ph → Ph-CH2-S・ + ・Ph

(B) Ph-CH2-S-Ph → Ph-CH2・ + ・S-Ph

(A) の切れ方だと右辺の S の隣が CH2 で、ラジカルやイオン
の不安定さを和らげることができない。
(B) だと、Ph は、隣の原子団の不安定さを和らげるため、
右辺の分裂した2つともその効果で、(A)よりもできやすい。