有機化学(π結合とσ結合)

質問

最近、アルケンの二重結合はπ結合とσ結合と習いました。π結合のほうが結合力が弱く反応しやすいって習ったんですが、これって単結合より二重結合のほうが反応しやすいってことですか？？前に、単結合より、二重三重結合のほうが活性化しにくいって習ったんで、よくわからなくなりました↓それともπ結合とσ結合の二重結合は、炭素原子間だけなんですか？？期末テスト近いのでピンチです・・・。お願いします。

回答No.1

Mandheling · ベストアンサー

簡単に、難しい言葉は避けて。

二重結合をもつ分子が反応したとき、反応したのはπ結合の部分だけであるから反応しやすい。
単結合の場合はσ結合が反応に使われるから。
二重三重結合のほうが活性化しにくいというのはπ結合だけじゃなくてσ結合まで切る（反応に使える状態にする）という意味だからです。

＞結合とσ結合の二重結合は、炭素原子間だけなんですか？？
酸素（O＝O）　窒素（N≡N）　ニトリル基（－C≡N）などいっぱいあります。

お礼

良くわかりました♪どうもありがとうございます！！

回答No.2

org1

まず簡単な構造ですが
σを軸に，πがそれを覆うような形で電子が存在しています
したがってσだけの二重結合というものはありません

化学反応には電子が関わるわけですが
πの方が外側にあるので当然σよりπが優先して反応します
また，πの方が空間的に広く分布しており
原子核からの拘束力も弱いので反応性に富んでいます

こういった理由で多重結合は単結合よりも反応しやすいと言えます

>二重三重結合のほうが活性化しにくいって習ったんで
これは前後の関係をもっと書いていただかないと良く意味が分からないのですが
σについていえば
多重結合のσは，πに覆われているわけですから
単結合のσよりは反応しにくいですね
でもいっぱんにはそういう議論はしないですが
どういう意図で先生がおっしゃったのかは私には分かりません