有機化学について

質問

無水フタル酸と2分子の1-ブタノールで何故フタル酸ジブチルができるのかが分かりません…

普通のフタル酸との反応なら脱水か何かで起こっても不思議ではないと思うのですが、

無水フタル酸の状態で2個もエステル結合を作ることができるのが理解できないです…

回答No.3

yammyapr29 · ベストアンサー

フタル酸は、ベンゼン環にカルボン酸が2つ結合した化学構造を取ります。
　エステルとは、カルボン酸とアルコールが１：１で反応しますので、フタル酸は２つのエステル結合を持つことが可能なことは理解されていると思います。
　では、無水フタル酸の場合はどうでしょうか？無水フタル酸とは、フタル酸の２つのカルボン酸から水が１つ外れた構造を取ります。強制的に水を外していることから、非常に不安定な化合物であり、水と反応して容易にフタル酸に戻るような化合物です。
　また、無水フタル酸1モルは、アルコール1モルと容易に反応し（無触媒、８０℃程度で反応すると思います）、フタル酸の１つのカルボン酸をエステル化し、もう一つのカルボン酸がそのまま残ったような化合物が出来ます。
　しかし、もう１つのカルボン酸もさらに過酷な条件（無触媒で２４０℃程度なら十分でしょう）で反応すれば、エステル化しますので、最終的に2個のエステル結合を有する化合物が出来ます。

　ちなみにフタル酸は、８０℃程度ではほとんでエステル化しません。無水フタル酸はフタル酸よりも反応性の高い化合物です。

お礼

ありがとうございました！

回答No.2

ORUKA1951

エステル反応は典型的な平衡反応です。
　⇒フィッシャーエステル合成反応 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A3%E3%83%BC%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%90%88%E6%88%90%E5%8F%8D%E5%BF%9C )
　　--補足

　フタル酸からフタル酸ブチルを合成することも可能ですが、極めて効率が悪く他の部分が変化して副生物も生じやすくなります。

回答No.1

gohtraw

酸無水物の構造は
－（ＣＯ）－Ｏ－（ＣＯ）－
となっています。アルコールの酸素がどちらかのカルボニル炭素を攻撃すると
－（ＣＯ）－ＯＲ
というエステルと、
ー（ＣＯ）－ＯＨ
というカルボン酸ができます。このままではこのカルボン酸はエステルには
ならないでしょう。脱水の目的で硫酸化何か入れているのではないですか？