Arg-Argの合成方法

質問

Arg-Arg-Arg...を合成したいのですが、ちょっと調べただけでは分かりませんでした。
Argはグアニジノ基があるために保護をしなければいけないのは分かるのですが、具体的にどの様に反応させれば良いのかが分かりません。
直鎖でいくつかつなげたいと思っています。
出来れば、固相重合じゃない方が良いのですが、ご存じの方、是非、教えて下さい。
文献も簡単に引けなくて、今、きっかけが欲しいところです。
最終的にはちゃんと調べてから合成しようと思っていますが、紙の上で、まず、こうやればO.K.というのを知りたいと思っています。
是非、よろしくお願いいたします。

回答No.2

beta-turn

No.1です。　細胞（接着）の研究でしょうか？　まあそれはいいとして、私なら、２通りのアプローチを考えます。　オーソドックスな（？）方法として、Z-Arg(Z2)-OH,Arg(Z2)-ORを合成します。　後は、EEDQなどによるのカップリングとケン化を繰り返してＣ末に延長していく方法。　ラセミ化の危険はありますが、通常のＮ末への延長よりは保護基の選択が楽です。　もうひとつはDPPAを用いてモノマーより一気にオリゴマーを作ってしまう方法。　かなり、無理はありますが、チャージの違いで生成物の精製が可能かと考えます。

回答No.1

beta-turn

Arg含有ペプチドの合成経験者です。　まず、なぜArg-Argを合成したいのですか。　教えていただければ、解答しようがあるかと思います。　グアニジド基が複数有ることが重要なのでしょうか。　Ｎ，Ｃ末はフリーがいいのでしょうか。　まあ、アミノ基、側鎖を含めてＺ基保護を中心に考えたほうがいいと思いますが、側鎖にはＺ基が１～２つきますし、合成の確認には２次元のＮＭＲが必須（最低３００ＭＨｚ）と思います。　Argオリゴマーでよければ合成法も違うと思います。

補足

８個くらい直鎖につながったArgが欲しいと思っています。これを別の低分子に結合しようと思っていますので、Arg-Argとしては、末端の反応点以外保護基がついたままが良いと思っています。ご指摘の通り、グアニジド基が複数あることが重要と思ってArg-Argが欲しいと思っています。最終的に低分子に付けるとき、フリー末端をC,N-どちらにしようか決めていないので、とういか、２つとも欲しいと思っています。（どちらが効くか分からないので）全然、合成法の解決策が見つかっていないので、是非、よろしくお願いいたします。