サリチル酸の酢酸エステル

質問

サリチル酸の酢酸エステルを合成する方法を探しています。
サリチル酸に硫酸触媒で無水酢酸と反応させる以外で何かあるでしょうか？触媒を他の物にするとかでしょうか？

あと、アスピリンと安息香酸とサリチル酸の酸の強さの差はどのように説明すればいいんでしょうか？よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864

リン酸を触媒に使う場合もあります。塩化アセチルでもかまわないし。

酸性の差については何をどう説明したいのか明確にしてもらわないと困りますね。ただ、言えることは、サリチル酸の場合には、カルボキシラートになったときに分子内水素結合が関与し、それが影響するでしょうね。それ以外は誘起効果なり、共鳴効果なりで説明すりゃあいいんでしょう。

回答No.1

kougetsu

回答一：サリチル酸と無水酢酸(or酢酸クロライド)に、DMAPを触媒として加えて反応

回答二：ベンゼン環上の置換基による電子的効果