酢酸エチルの分離

質問

安息香酸、アセトアニリド、サリチル酸エチル、ｐ－アミノ安息香酸エチルが酢酸エチルに溶けている。分液ロートを用いて分離したい。どのような操作を行えば分離できますか？

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

安息香酸：－ＣＯＯＨ基を持ちます。
アセトアニリド：親水基を持ちません。
サリチル酸エチル：－ＯＨ基を持ちます。
ｐ－アミノ安息香酸エチル：－ＮＨ２基を持ちます。

(1)希塩酸を加えるとｐ－アミノ安息香酸エチルが中和して水層に移ります。
(2)有機層（酢酸エチル溶媒）に炭酸水素ナトリウムを加えると、
　安息香酸が中和して水槽に移ります。
(3)有機層に水酸化ナトリウムを加えるとサリチル酸エチルが中和して
　水槽に移り、アセトアニリドが有機層に残ります。

しかし、上記の分離操作はあくまでも机上の理論です。
酸や塩基を加えるとアセトアニリドやｐ－アミノ安息香酸エチルなどは
加水分解されてしまいます。また、溶媒の酢酸エチルさえ加水分解されます。

お礼

ありがとうございました。大変助かりました。