IUPAC命名法、サリチル酸メチルについて

質問

有機化学の問題で悩んでいます。
画像にあげた構造のサリチル酸メチルは、IUPAC命名法で以下の表記になります。

methyl 2-hydroxy benzoate

この分子の母体は官能基の優先順位から言って metyl benzoateだと思います。
そして置換基がhydroxy基です。アルファベット順はhの後にmが来るはずですから

2-hydroxy methyl benzoate

となると思うのですが、なぜこうならないのでしょうか？

回答No.3

ryo_ky · ベストアンサー

もしエステルがメチルでなくてプロピルだったら，どういう名称になると考えたら分かるかもしれません．

エステルの表記はアルコール側の構造+スペース+カルボン酸側の構造+ateですよね．
アルコール側はメチルでカルボン酸側は2-ヒドロキシベンゼン酸なので
methyl 2-hydroxybenzoate
になるわけです．

そこで最初の文に戻って考えてほしいのですが，もしメチルがプロピルであったなら，質問者さんの表現の仕方に習うと
2-hydroxypropyl benzoate
になりますよね？

この場合の構造は
C6H5COOCH2CH(OH)CH3
となるのでアルコール側にヒドロキシ基が入ることになります．

お礼

丁寧なご回答有難うございます。

＞エステルの表記はアルコール側の構造+スペース+カルボン酸側の構造+ate

ここを知りませんでした。勉強になります

回答No.2

ORUKA1951

benzoate
　は、benzo - ate　　benzoic acidのエステルと言う意味
　エステルなので、そのまえにアルコールを書く。この場合methanolとのエステルなので
methyl が前につく。

2-hydroxy methyl benzoate
これだと、アルコールの2位がOH--幸いメタノールなのでないけど・・
2-hydroxy pentyl benzoate
だと、
CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH-O-C(=O)-Ph
になっちゃう。

お礼

丁寧なご回答有難うございます。

＞エステルなので、そのまえにアルコールを書く。

ここを知りませんでした。勉強になります

回答No.1

Tacosan

ぶっちゃけていえば「エステルだから」で終わり.

ちなみに
methyl 2-hydroxy benzoate
じゃなくて
methyl 2-hydroxybenzoate
ね.

補足

＞エステルだから

解説が簡潔すぎてよくわかりません。