大学の有機化学の問題です。

質問

2-methybutaneをラジカル反応によりモノブロモ化したときに生じる化合物について、最も生成量の多いものの構造を記してください。

よろしくお願いします

回答No.2

pricedown · ベストアンサー

まずはラジカルとはどのようなものについてですが、有機化学の分野の中でごく簡単に言ってしまえば、不対電子を持つ分子またはイオンを指します。ハロゲンなどは原子のラジカルも存在します。一般的に短寿命であり反応性に富むため、反応中間体としての役割を果たすケースがしばしば見られます。今回のご質問のアルカンのハロゲン化反応もその例のひとつです。

ハロゲン分子が解裂してハロゲンラジカルが発生し、そのハロゲンラジカルがアルカンから水素原子を奪う形でアルキルラジカルが発生します。

さて、ご質問についてですが、「ラジカルの安定性」「活性化(切断)され得る水素原子の数」が関連してきます。コメントのようにラジカルの安定性に関しては第三級＞第二級＞第一級の順序が一般的なものとなります。

そしてアルキルラジカルがハロゲン分子またはハロゲンラジカルと反応することによりハロアルカンが生成します。このときの生成速度も異性体の生成比に影響を与えます。

一般的にはハロゲンとして塩素よりも臭素を用いたほうが第三級＞第二級＞第一級の生成比が際立つものとなります。

ということで、説明をずいぶん省略してしまいましたが、2-bromo-2-methylubutaneの生成比が最も高いだろうとの貴方の回答は正しいと思います。

アルカンのハロゲン化反応は有機化学の初歩の本のほか、反応速度論の本にもしばしば例示されていますので、ネット検索や図書館などで調べてみると理解が深まると思います。

回答No.1

pricedown

課題の解答でお困りでしたらすぐに答えをアップいたします。
そうではなく貴方ご自身の勉強ためでしたら、徐々にヒントをお出しする形で解答します。

補足

私自身の勉強のためです。
ラジカルの反応は炭素が3級>2級>1級で反応の優劣があるんでしたっけ？
私の考えでは2-ブロモ-2-メチルブタンができると思います。

モノブロモ化とモノクロロ化に大きな違いってありますか？

そもそもラジカル反応というのが私はよくわかっていません。
よろしければ教えていただきたいです。