ベストアンサー 大学の有機化学の問題です。 2014/07/08 20:27 2-methybutaneをラジカル反応によりモノブロモ化したときに生じる化合物について、最も生成量の多いものの構造を記してください。 よろしくお願いします みんなの回答 （2） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー pricedown ベストアンサー率38% (69/181) 2014/07/09 23:20 回答No.2 まずはラジカルとはどのようなものについてですが、有機化学の分野の中でごく簡単に言ってしまえば、不対電子を持つ分子またはイオンを指します。ハロゲンなどは原子のラジカルも存在します。一般的に短寿命であり反応性に富むため、反応中間体としての役割を果たすケースがしばしば見られます。今回のご質問のアルカンのハロゲン化反応もその例のひとつです。 ハロゲン分子が解裂してハロゲンラジカルが発生し、そのハロゲンラジカルがアルカンから水素原子を奪う形でアルキルラジカルが発生します。 さて、ご質問についてですが、「ラジカルの安定性」「活性化(切断)され得る水素原子の数」が関連してきます。コメントのようにラジカルの安定性に関しては第三級＞第二級＞第一級の順序が一般的なものとなります。 そしてアルキルラジカルがハロゲン分子またはハロゲンラジカルと反応することによりハロアルカンが生成します。このときの生成速度も異性体の生成比に影響を与えます。 一般的にはハロゲンとして塩素よりも臭素を用いたほうが第三級＞第二級＞第一級の生成比が際立つものとなります。 ということで、説明をずいぶん省略してしまいましたが、2-bromo-2-methylubutaneの生成比が最も高いだろうとの貴方の回答は正しいと思います。 アルカンのハロゲン化反応は有機化学の初歩の本のほか、反応速度論の本にもしばしば例示されていますので、ネット検索や図書館などで調べてみると理解が深まると思います。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (1) pricedown ベストアンサー率38% (69/181) 2014/07/08 22:55 回答No.1 課題の解答でお困りでしたらすぐに答えをアップいたします。 そうではなく貴方ご自身の勉強ためでしたら、徐々にヒントをお出しする形で解答します。 質問者 補足 2014/07/09 06:29 私自身の勉強のためです。 ラジカルの反応は炭素が3級>2級>1級で反応の優劣があるんでしたっけ？ 私の考えでは2-ブロモ-2-メチルブタンができると思います。 モノブロモ化とモノクロロ化に大きな違いってありますか？ そもそもラジカル反応というのが私はよくわかっていません。 よろしければ教えていただきたいです。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 大学の有機化学の問題です 2-methybutaneをラジカル反応によりモノクロロ化したときに生じる化合物について、最も生成量の多いものの構造を記してください。 よろしくお願いします この化学の問題について教えて下さい。 化合物AとBは、炭素、水素、酸素から構成され、いずれもエステル結合を持つ。また、どちらも２００から２５０の間の分子量を持ち、お互いに異性体の関係にある。反応物も生成物も他の異性体に変化しない反応条件下で、化合物Aを完全に加水分解したところ、化合物Cと化合物Dが得られた。 化合物Cはジカルボン酸（２価カルボン酸）であり、その組成は質量パーセントで炭素４１．４％、水素３．４％、酸素５５. ２％であった。化合物Cを１５０℃に加熱したところ、１分子あたり水１分子の脱水が見られ、それに伴い分子量が１５．５％小さい化合物Eが生成した。この化合物Eを水に加えたところ、室温でゆっくりと化合物Cに戻った。また、化合物Cを水溶液中で長時間加熱したところ、ゆっくりとその幾何異性体である化合物Fに変化した。 化合物Dは、分子量が１００以下であり、１１１ｍｇの化合物Dを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素２６４ｍｇと、水１３５ｍｇが生成した。化合物Dは、過マンガン酸カリウムと反応させると、酸素原子が一つ多く、水素原子が二つ少ない化合物Gに変化した。また、このような酸化を受ける可能性のある構造異性体のうち、化合物Dは、炭素骨格に枝分かれを最も多く持つ構造をしていた。 一方、化合物Bは構造上、化合物Cの異性体である化合物Hと、化合物Dの異性体である化合物Iとのエステルとみなすことができる。化合物Hはジカルボン酸であり、化合物Fとは異なっている。また、化合物Iは、酸化されにくい構造をしている。化合物DとIの構造異性体である化合物Jは、不斉炭素原子を持っている。 問１ 化合物Cの分子式を求めよ。 問２ 化合物CとHの構造式をそれぞれ記せ。 問３ 化合物Dの分子式を求めよ。 問４ 化合物DとIの構造式をそれぞれ記せ。 問５ 化合物AとBの構造式をそれぞれ記せ。 問６ 化合物CとHのそれぞれの炭素原子間不飽和結合に、（１）H2 （２）Br2 （3）H2O を付加させるとき、構造的に考えられるすべての生成物としては、次の（ア）～（ウ）のいずれかの場合がある。化合物CとHのそれぞれについて、（１）～（３）の付加反応の生成物に関する記述として最も適当なものを（ア）～（ウ）から選び、記号で答えよ・ （ア） １種類の生成物が考えられる。 （イ） 構造異性体の関係にある２種類以上の生成物が考えられる。 （ウ） 立体異性体の関係にある２種類以上の生成物が考えられる。 問７ 化合物D,GおよびJのそれぞれについて、次の（ア）～（エ）から正しい記述を全て選び、記号で答えよ。ただし、当てはまるものがない場合は、「なし」と記せ。 （ア） フェーリング液と加熱すると反応し、赤色沈殿が生じる。 （イ） 炭酸ナトリウムと反応し、塩が生成する。 （ウ） 分子量の近い炭化水素に比べて、沸点が高い。 よろしくお願いします。 有機化学の問題 有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。 問題 分子式Ｃ4Ｈ10Ｏを持つ化合物Ａ，Ｂ，Ｃは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物Ａは酸化すると酸性を示す化合物２－メチルプロパン酸となり、化合物Ｂを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物Ｃに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物Ｄが生成する。化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。 なのですが、まず、Ａは２－メチルー１-プロパノール、Ｂは、２-ブタノールと判断したのですが、ＣとＤがわかりません。 カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム 有機化学の問題です 分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります Aは不斉炭素原子をもちます。 仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を１つだけ持つものとします。 実験１：化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、 どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。 実験２：化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が 化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。 実験３：化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。 問１：化合物A・Bの構造式を書け 問2：実験３の反応を構造式を用いて化学反応式で書け 問３：酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。 また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。 大学入試問題 有機化学(環状２級アルコールの脱水反応) 分子式Ｃ7Ｈ14Ｏの第２級アルコールの化合物Ａを酸性条件で脱水すると，互いに異性体である主生成物Ｂと副生成物Ｃができた。(化合物Ａは飽和で環式化合物であることまでわかっています)。さらに化合物Ｂと化合物ＣをＫＭｎＯ4で酸化して得られた化合物Ｅは，直鎖状の構造であり，ヨードホルム反応を示した。化合物ＡＢＣの構造を示せ。 問題を一部簡略しました。 質問…解答では，《化合物Ａの構造は，６環でメチル基を１つ持つ構造しかない場合だけ，直鎖状でヨードホルム反応を示す化合物Ｅができる》と書いてありました。なぜ，化合物Ａは，５環，４環，３環でないのでしょうか？環にメチル基が２つ以上あると鎖状構造で，ヨードホルム反応を示す構造にならない理由とは？ また，環状の第２級アルコールの２級？とは，鎖状と同じように，(ＯＨが結合する炭素にＨが１つ結合している)でいいでしょうか？ 以上２点，よろしくお願いします。ご指導下さい 有機化学の問題です。 有機化学の問題なんですが、どなたかお分かりになる人がいらっしゃるなら教えて頂きたいです。 １‐ブロモ‐２，２‐ジメチルプロパンについて答えよ。 ・第一級ハロアルカンにも関わらずSN２反応が進行しないのはなぜか？ ・この化合物の主な加水分解生成物を予測し反応をかけ。生成物は一つとは限らない。 （ヒントSN２反応以外の機構を考えよ） この2題です。 よろしくお願いいたします。 有機化学の問題 C 83.88%, H 6.34%, N 9.78% の重量組成をもつ芳香族アミンがある。この化合物とサリチル酸の混合物と過剰量の無水酢酸とを反応させたところ 90gの酢酸が副成した。反応生成物をすべてジエチルエーテルに溶解させて溶液をつくり、これを水酸化ナトリウム水溶液で完全に抽出したところ、エーテル層からは芳香族化合物が185g得られた。さらに水酸化ナトリウム水溶液層に塩酸を加え pH3とした。この水層をジエチルエーテルで抽出して得られる芳香族化合物の質量[g]を求めよ。ただし、サリチル酸のカルボキシル基は無水酢酸とは反応しないものとする。 解答には 2回目の抽出操作でエーテル層に得られた芳香族化合物はアセチルサリチル酸である。 と書かれていたのですが、塩酸を加えたことによってエステル結合が加水分解されることはないのですか? 有機化学の問題なんんですが。 今以下の問題を解いているのですが、答えがほとんど書いていなくてどうしても行き詰ってしまいました。どなたか、解法のヒントでも構いませんので教えていただけないでしょうか？ 問題 アルカロイドＡはIR1717cm-1(←ケトンの存在示唆だと思います)で1H NMRシグナルが1.5-1.7(4H ,m),2.4,2.8(each 2H,m),2.5(3H,s),3.45(2H,m) 塩基の存在下で2molのベンズアルデヒドと反応して、化合物Ｂ、C22H21NOが生成される。そのアルカロイドは、活発に酸化して酸Ｃ、C8H13NO4が生成される。酸Ｃは過剰なヨードメタンと反応して、４級アンモニウム塩が生成され、その塩は銀酸化物とともに熱されると、不飽和脂肪酸pimelic acidが生成される。 Ａ、Ｂ、Ｃの構造を推定せよ。 という問題です。 Ａの答えのみのっているのですが、7員環で、1位にケトン(ケトンの位置を1位とすれば）、3,6に1つのＮが橋渡しのように結合していて、そのＮにメチルがついている構造です。 ベンズアルデヒドの反応は、アルドール反応でケトンの両脇に結合するのかと考えましたが、不飽和度があわず、どうしてもわからなくなってしまいました。 有機化学の問題について こんにちは。 有機化学についての質問です。 ブタンを塩素化すると、C4H9Clの分子式をもつ複数の化合物が生じた。それらをさらに塩素化すると、C4H8Cl2の分子式をもつ複数の化合物が生じた。 この二度目の反応で生じた化合物の構造式と名称をすべて記せ。 という問題がありました。 C4H8Cl2には９つの構造式がありますが、解答では６つでした。 なぜ、1,1-ジクロロー2メチルプロパンと1,2-ジクロロ-2メチルプロパン、1,3-ジクロロー2メチルプロパンは入らないのでしょうか? 化合物の名前が間違っていたらすみません。 よろしくおねがいします。 高校化学の有機分野の問題です C５H12Oの分子式の化合物で、第１級アルコールの化合物で酸化すると銀鏡反応を示します。 この化合物は濃硫酸で脱水されない。この化合物の構造は？という問題です。アルコールで脱水されない場合はどういう構造ですか？教えてください(>_<) 有機化学についての問題です。（2問） こういう問題なのですが・・・ １、ある芳香族炭化水素を完全燃焼させると、二酸化炭素と水が物質量比が２：１で生成した。また、この炭化水素１．０molを完全燃焼するのに酸素１０molを要した。この芳香族炭化水素の分子式を求め、考えられる構造式をかきなさい。 ２、アルケンA(1mol)にたいして臭素を反応させたところ、１molの臭素が付加して生成物の分子量はアルケンAの３．８５倍になった。アルケンAとして考えられる異性体すべてについて、構造式を書きなさい。ただし、シス・トランス異性体も区別し、その違いはわかるように示しなさい。 という問題です＾＾； よろしくお願いします。 有機化学・NMRの問題 写真に貼り付けた有機化学の問題がわかりません。写真は見にくいかもしれないので、以下に写します。↓ アセトンを試薬aと反応させた後、希酸水溶液で加水分解して生成物C（C5H10O）を得た。この化合物Cを強酸と反応させた所、化合物Cの異性体Dが生成した。化合物CとDの1H核磁気共鳴スペクトルは下記の通り。化合物C,Dの構造式、並びに試薬aの構造を記せ。 C・・・δH 1.31（6H,s）, 2.42(1H,br s,重水素交換性), 4.98(1H,d,J=11Hz), 5.20(1H,d,J=15Hz), 6.00(1H,dd,J-11,15Hz) D・・・δH 1.68(3H,s), 1.73(3H,s), 2.24(1H,br s,重水素交換性), 4.13(2H,d,J=7Hz), 5.39(1H,t,J=7Hz) (br:broad s:singlet d:doublet t:triplet) という問題です。 答え分かる方がいらっしゃれば早急に教えてくださるとうれしいです。よろしくお願いします。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム 有機化学の問題です 大学院の入試問題なのですが、 シクロヘキサノン ＋ Ph3P＝CHOMe → 化合物１ 化合物１ ＋ H3O＋ → 化合物２ 一つめの反応はWittig反応だと思うのですが、 二つ目の反応がどういう反応なのかわかりません。 解答がないので、教えてください。 有機の問題 C7H8O4の化合物Ａがある。Ａには２個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Ｂに変化した。Ａに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Ｃのナトリウム塩と中性の化合物Ｄが生じた。Ｃの分子量は116であり、1分子のＣは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Ｄにナトリウムを加えても気体は発生せず、Ｄにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 A～Eの構造式を書け。 A～Eの物質に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱したところ、黄色い物質が生成するのはどれか答えよ。 解説をお願いします。 まったくわかりません。 有機化学 反応においてHAがわかりません。 CH3CHOHCH2CO2CH2CH3 (HA)(加熱)→ この反応ではなにが生成するのですか？ 構造式がわかりません。教えてください。 有機化学反応について フェニル基ーカルボニル基ーフェニル基の形をした化合物に、 カリウムとジエチルエーテルを加えて、続いて水を加えた場合、 どのような反応が起こって、どのような化合物が生成するのでしょうか？ 有機化合物の問題について 長文すみません。 分子量150以下の芳香族化合物A,Bがあり、これらは互いに異性体である。 80.0mgのAを完全燃焼させると、CO2が264mgと水が72.0mg得られる。 また、AはKMnO4水溶液と反応してPETの原料となるCを生成する。 次に、BはKMnO4水溶液と反応して分子量122であるDを生成する。 また、Bを酸素で酸化し、生成物を硫酸で分解すると 無色の結晶であり、特有のにおいを持つEと、無色の液体Fを生じる。 A～Fの構造式、名称をそれぞれ答えよ。 1,3行目を見てAはパラキシレン、Cはテレフタル酸かと思ったのですが 何度やっても2行目の元素分析と計算が合わないです。 Bのほうから考えてみたら Bの反応もよく分かりませんでした。 何かヒントお願いします。 有機化学の問題です 化学の問題で、至急解説解答お願いします！ 化合物AはC6H10O2を分子式をもち、光学異性体が存在する 実験１、化合物Aのメタノール溶液に臭素水を加えたら脱色した 実験2、化合物Aは 白金触媒を用いて水素添加すると、C6H12O2の化合物Bが生じた。 実験3、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液と加熱して十分に反応させた後(☆)、反応液を蒸留したところ化合物Cを得た。 また蒸留残留物に、希硫酸を加えたところ刺激臭がした 実験3の化合物Cを確認する目的で以下の実験を行った。 化合物CはC4H10Oの分子式をもつ液体で光学異性体をもつ 実験4、化合物Cに金属ナトリウムを作用させたところ気体が発生した 実験5、化合物Cにクロム酸カリウムの希硫酸溶液を作用させて酸化させたところ化合物Dが得られた 実験6、化合物CDともにヨードホルム反応陽性だった 実験7、化合物Dにアンモニア性硝酸銀溶液を変化させても変化をみられなかった ☆の反応名 実験3の化合物Cの立体異性体の数 実験4の気体 化合物A～Dを教えてください！ 本当に困ってますお願いしますm(_ _)m 有機教えてください。 演習1 C,H,Oからなり質量組成がC=54.5%、H=9.1%で分子量が88.0のエステルについて。 問1、このエステルの分子式は？ 問2、考えられるエステルの構造式は？ 演習2 炭素、水素、酸素からできている化合物Aは分子量102で、水に難溶の油状の中性物質。Aについて以下の反応をした。下記の問に答えてください。 C=12 H=1 O=16 反応1 化合物A、25.5mgを完全燃焼させ、CO2が55mg、H2Oが22.5mgを生じた。 反2 Aを少量の酸を含む水溶液中で加熱すると分子量60の酸性物質B、中性物質Cを生じた。 反３ 中性物質Cに水酸化ナトリウム溶液とヨウ素を反応させると特有の匂いを持つ黄色い物質が生成。 問1 化合物Aの分子式は？ 問2 A B Cの構造式は？ お手数おかけして申し訳ありませんが、お願いします。 化学の有機の問題です。 組成式がC3H6Oとなる化合物A~Cがある。Aは分子量58の液体で、フェーリング液を還元した。BおよびCの分子量は116で、ともにエステルである。Bを加水分解すると、酢酸とDとなった。Dは不斉炭素原子を持つ。一方Cを加水分解するとEとFとなり、Eを酸化するとFになった。A～Cの構造式を記せ。 以上です。ご教授お願いいたします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市（長野県）在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル？プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す！格安SIMと端末選びのポイントは？ 友達って必要？友情って何だろう 大震災時の現実とは？私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ！負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
補足
私自身の勉強のためです。 ラジカルの反応は炭素が3級>2級>1級で反応の優劣があるんでしたっけ？ 私の考えでは2-ブロモ-2-メチルブタンができると思います。 モノブロモ化とモノクロロ化に大きな違いってありますか？ そもそもラジカル反応というのが私はよくわかっていません。 よろしければ教えていただきたいです。