カルボキシメチル化の位置

質問

o-Carboxymethylchitosan
という物質があるのですが、
カルボキシメチル基（ＨＯ2Ｃ-ＣＨ2）は
Ｃ-何位に付くかは決まっているのでしょうか？

キトサンなので、環状ながらＣ５までしかなく、
Ｃ２にはアミノ基が付いているハズなので
Ｃ３～Ｃ５のいずれか、
キチンのＣ５にはＣＨ2ＯＨが付いていますが。

化学的に、o-Carboxymethylchitosanを
作ることができるのかも疑問です・・・。

回答No.5

rei00 · ベストアンサー

> カルボキシメチル基（ＨＯ2Ｃ-ＣＨ2）は
> Ｃ-何位に付くかは決まっているのでしょうか？

　お書きの「O-Carboxymethylchitosan」がどういった方法で作られたものかが分かりませんが，カルボキシメチル化キチンは，キチンを「NaOH, Cl-CH2-COOH」で反応させる事で調整できるようです。

　この場合，『カルボキシメチル化は６位水酸基で優先的に起こるが，置換度を上げると３位も一部カルボキシメチル化される事が示唆されている』そうです。

　キトサンの場合も同じく，主として６位がカルボキシメチル化されているのではないでしょうか。

> 化学的に、o-Carboxymethylchitosanを
> 作ることができるのかも疑問です・・・。

　実際にどういった方法で作っているかは不明ですが，上記の様にカルボキシメチル化キチンは化学的に合成できるようですので，これをアルカリ加水分解又は酵素加水分解すれば作れるのではないでしょうか。

【参考】
「キチン、キトサンハンドブック」
　キチン，キトサン研究会編
　技報堂出版株式会社，１９９５年

　他に「キチン，キトサン実験マニュアル」（キチン，キトサン研究会編；技報堂出版株式会社）にも情報がありそうです。

回答No.4

takkochan

６位の水酸基に付いている可能性が一番高いと思いますが、３位も可能性ありと思います。

そもそも、o-Carboxymethylchitosanという名前では、確実な答は出せません。

ちなみにOを酸素という意味に使う場合、イタリックで間違いありません。大文字か小文字かがポイントですが、Oだけに見分けがつきにくいですね。

回答No.3

mikelucky

＞Ｏ－とは、オルトでは無いと言う事ですか？

と思いますよ。
N-とか　N,N'-とかがついている化合物ありますよね。
あれと同じです。

miniRHさんは小文字でかかれているので
何か別の意味かと思いましたが(芳香環ではないのでオルトというのは変ですし)、5位のＣＨ2ＯＨにカルボキシメチル基がついた、ＨＯ2Ｃ-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2-(ring)
の形が自然化かと。

ちなみにアミノ基についているならN-(大文字)がつきます。

お礼

ありがとうございました。

Ｎ-アセチル～
というのは、アミノ基がアセチル化したものですね。

でもo-はイタリックで書かれています。
しかしながら、
ＨＯ2Ｃ-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2-(ring)
がしっくりくるので、そう思います。

回答No.2

mikelucky

カルボキシメチル基（ＨＯ2Ｃ-ＣＨ2）がつくのは
2位のアミノ基か、5位のＣＨ2ＯＨですよ。

この場合O-とついているので、酸素にカルボキシメチルがついたものです。

合成については詳しくわかりません。
原料にキトサンを用いるなら、脱水でしょうか。

補足

Ｏ－とは、オルトでは無いと言う事ですか？

回答No.1

haraga

chitosanがわかりませんでしたので調べると
こんなさいとがありました

参考URL：

http://www.chitogenics.ns.ca/compound.htm