不斉炭素原子になぜなる？

質問

有機をやっていて定義だけを見たら余計わからなくなりました。

不斉炭素原子は定義では

４つの手にそれぞれ違う原子が結合している場合
を指すのですよね？

OH
|
Cl-CH-Br

だとか。

ここまでは説明通りで理解できたのですが。問題は添付した画像です。

これも不斉炭素原子である。と書いてあるのですが

この炭素はCH2, CH2 とダブりなので定義では不斉炭素原子ではないのでは？
と悩んで先に進まなくなりました。

上記程度の理解力ですがここの内容理解が有機を進めていくうえで大切だとフォースを感じます。

内容理解に努めたいのでご面倒おかけしますがなぜこれは不斉炭素だ!!と絶対的に言い切れるのか丁寧な説明をしてくださる方。ご教授お願い申し上げます。

回答No.1

noname#212058 · ベストアンサー

問題の炭素原子にくっついている、CH2 の先にある部分を
無視してはいけません。『４つの手の先の全部が違う場合』
は不斉炭素です。

今回の場合、輪になっているので判りにくいかもしれませんが、
単に左右の手の先を見比べればわかります。

　左側：-CH2-CH2-CH=CH-CH2 (以下略)
　右側：-CH2-CH=CH-CH2-CH2 (以下略)

左右の手の先は一緒ではないですよね。

回答No.2

yammyapr29

不斉炭素は、慣れるまでは分かりにくい概念ですよね。
でも、一度理解してしまえば、それ程難しいものではないので、頑張ってください。

　不斉炭素は、右手と左手の関係のようなもので、一見よく似ているように見えるけど、よくよく立体的に考えれば、決して重なり合わないものです。

　では、どのような場合に不斉炭素となるのか・・・４つのすべての置換基が異なる場合です。分子模型で実際にモデルを組めば、よく分かると思います。

　では、添付資料の図を見てみると、左に伸びた結合の先と右に伸びた結合の先は本当に一致していますか？
二重結合の位置が違いますよね。つまり、右に伸びた結合の先の置換基と左に伸びた結合の先の置換基は異なります。
従って、この炭素には４つの異なる置換基がつくことから、不斉炭素となります。
　なれるまでは、分子模型等組んで確認するのが一番いいのですが・・・持っていませんよね。

お礼

グルコースの椅子型とかもどうしたらいいですかと先生に質問したらやはり、作ればわかるんだけど。といわれました。
おっしゃる通りで持っていません!!
けれども丁寧な解説のお陰でもうちょい粘ろうと思いました。ありがとうございます。