beckman転移について

質問

アルデヒドとセミカルバジド(H2N-CO-NH-NH2)を反応させたときのことなのですが、この場合はアミド結合をしていない方のNH2上のローンペアがアルデヒドと反応するのでしょうか

また、アルデヒドとフェニルヒドラジン(Ph-NH-NH2)を反応させたときは普通にNH2上のローンペアがアルデヒドと反応するのでしょうか。
NH2が反応するのかNHが反応するのかいまいちよく理解していないもので…

どなたか回答をよろしくお願いします。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

>アルデヒドとセミカルバジド(H2N-CO-NH-NH2)を反応させたときのことなのですが、この場合はアミド結合をしていない方のNH2上のローンペアがアルデヒドと反応するのでしょうか
yes

>アルデヒドとフェニルヒドラジン(Ph-NH-NH2)を反応させたときは普通にNH2上のローンペアがアルデヒドと反応するのでしょうか。
yes

有機化学の教科書を見れば同じような反応例があるはずです。

そもそも、beckman転移（Beckmann転位が正しい。Bは大文字。）などどこにも出てきていませんけど？

お礼

回答ありがとうございます。
Beckmann転位の表記ミスも指摘して頂いてありがといございます。

Beckmann転位の講義で出ていた問題なのでこの反応が進行するものと思っていたのですが…そうですね、他の可能性も考えてみます。