有機合成２
前に「有機合成」というタイトルで書き込んだものです。説明不足であったため、記入します。
目的化合物は
HO-C2H4-O-Ph-COC2H5 ・・・（便宜上化合物１とします）
です。それほど複雑な化合物ではありません。
HO-Ph-COC2H5 ・・・（便宜上化合物２とします）
までは合成できます。
ここで、HO-C2H4にする工程なのですが、
O
/l
C-C ・・・1,2-エポキシエタン
で反応させて１にする方法が一番簡単なのですが、1,2-エポキシエタンが有毒でかつ沸点が１０度であることから取り扱いが難しく、これ以外の方法で合成するというように教官と話をしました。
そこで、THP-0-C2H4-Cｌと反応させ、THP保護し、脱保護して１を作るということになったのですが、THP基を脱保護するためには、H+/H2Oでおこなうということでした。しかし、H+/H2Oでは１のカルボニルがジーオルになってしまうのではないかという危惧があります。
そこでみなさんにお聞きしたいことは、(1)上記の方法でジオールにしたものをカルボニルにできる方法があるか ないし (2)THP保護以外の適切な保護・脱保護で、カルボニルを残すことができる方法があるか です。
よろしくお願いします。
