有機合成について

質問

「1-ブチンからcis-3-オクテン（trans-3-オクテン）を合成する経路を、構造式を用いた反応式で示せ」
という問題なのですが・・・

言い方がおかしいかもしれないのですが、ブチンからオクテンだと「Cが増えている」反応だと思うのですが、そのような反応はどうすれば起きるのでしょうか？
単なる置換反応ではないと思ったのですが・・・

○○化、○○反応、など名称があればそれも教えていただけると助かります。
ただの勉強不足で申し訳ないのですが、よろしくお願いします＞＜

回答No.1

noname#30845

CH3CH2-C≡CH + BuLi → CH3CH2-C≡CLi + CH3CH2CH2CH2-I →CH3CH2-C≡C-CH2CH2CH2CH3 (A)
(A) + H2 (gas) +Lindlar触媒 → cis-3-octene
(A) + Li/NH3 (Birch reduction) → trans-3-octene