高校化学 有機 水に沈むもの

質問

いつも大変お世話になっております。
　標記の件について、確認したいことがあります。
　有機の範囲で、ニトロベンゼンやハロゲンの付いた炭化水素は水に沈むと暗記している
のですが、この理由はどういうことなのでしょうか。
　その理由に基づくと、他に有機の範囲で水に沈むもので主だったものはあるのでしょうか。
　よろしくお願いします。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

まあ、直接的には水よりも密度が大きいと言うことにつきますけど、それは当たり前すぎて意味がないですね。
しいていえば、体積の割に質量の大きい元素が入れば密度は大きくなります。ハロゲンは総じてそういう傾向があるのであるので、ハロゲンを含む物質は水よりも密度の大きいものが多いでしょう。
また、大ざっぱな話として、周期表の右の元素ほど原子のサイズの割に密度が大きくなりますし、周期表で下に行くほど密度が大きくなる傾向はあります。なので周期表の右下の元素を多く含んでいれば密度が大きくなる傾向があると言えるでしょうね。しかし、分子の「詰まり具合」に関しては形状も関係するでしょうから、分子の組成だけで決まるわけではないでしょう。

ハロゲンがついていない有機化合物で水に沈むものと言えば、二硫化炭素(CS2)が思いつきます。また、アニリンも極めてわずかですが、水よりも密度が大きいです。

お礼

NiPdPtさん

　ご回答いただきありがとうございました。
　大変参考になりました。

回答No.3

htms42

（１）ナフタレンはＣとＨだけでできている物質です。
辞典で調べると水に対する比重は１．１４６であると載っています。
密度は分子自体の構造から決まる部分もありますが分子の集合体のパッキングの具合によっても変わってきます。
ナフタレンは面をぴったり合わせたパッキングが可能なんだろうと思います。常温で昇華性のある固体であるというのもその反映でしょう。融点は８０℃ですから　Ｃ，Ｈだけの化合物としては結構高いです。Ｃの数が１０個付近にある鎖式のＣ，Ｈ化合物はたいていが液体です。密度も小さいです。

デカンＣ１０Ｈ２２　　　　融点　－３０℃　沸点　１７４℃　比重　０．７３
ナフタレンＣ１０Ｈ８　　　融点　　８０℃　沸点　２１８℃　比重　１．１４６　
アントラセンＣ１４Ｈ１０　融点　２１７℃　沸点　３４０℃　比重　１．２５

（２）水に沈むということですので水に溶けるものを無意識に除外しています。
しかし、ショ糖でもたくさん水の中に入れれば底に沈みます。比重は１よりも大きいです（比重２．０）。
比重が１よりも大きいという有機物はたくさんあります。酢酸も比重は１よりも大きいです。でも水によく溶けますから「底に沈む」という条件で当てはまらなくなります。

お礼

htms42さん

　ご回答いただきありがとうございました。
　大変詳しいご説明で参考になりました。

回答No.1

sphenis

＞他に有機の範囲で水に沈むもので主だったもの
四塩化炭素(CCl4)なんかはどうでしょう？

水に沈む理由に関しては、密度が水より高い、としか浮かんできませんので、他の回答者様方へパスで…。

お礼

sphenisさん

　ご回答いただきありがとうございました。