化学の質問です。

質問

化学の質問です。
「ベンゼンC6H6は、芳香族炭化水素に分類され、エタンやエチレンのような脂肪族炭化水素とは異なる独特の性質を持つ。」とのことですが、その理由がよくわかりません。

ご解説よろしくお願いします。

回答No.1

doc_somday · ベストアンサー

ベンゼンの仲間は「芳香族炭化水素」と呼ばれます、別に「良い匂い」はしまないが
脂肪族とははっきり違う。
単純に考えるとベンゼンはＣ6Ｈ6で環状、三つの不飽和結合がある事になるが、
性質が予想と全く違う。
化学者はよってたかって考えたがさっぱり分からない。
で、伝説ではケクレが「ウロボロス」(自分のしっぽに喰い着くヘビ、ハガレンでお馴染み)
の夢を見た事になっている。そんな構造は化学者なら「とっくに棄てた」
ここでケクレが偉かったところは、
「ちょっと待て、この構造には裏があるのではないか？」
三つの二重結合の位置は幾らでも交換出来る、そこが脂肪族とは全く違う。
脂肪族の二重結合は頑強に固定されていて、異性体は動きが取れない。
だがもしこのベンゼンの三つの二重結合の位置が「固定されていない」としたらどうなる。
枝を生やし異性体を作ろうとしても、異性体では無く同じ物しか出来ない事が知られている。
では裸のベンゼンの炭素は「全て等価」だとしたらどうなる？
はじめは友人さえ疑った、疑うのが科学者だ、みんな疑った。
なぜならその構造は既に「棄てられていた」だがケクレは大物だ、考え直せと言われたら、
一応は考え直す、それも科学者の義務だ、みんな化合物の性質を見直した、
結局、ケクレの提唱する「炭素は全て等価」が最も適切と言わざるを得なくなった。
もちろん二重結合性は失われていない、強力に付加させれば簡単にシクロヘキサンになってしまう
臭素化もできる、だがベンゼン環ははっきり「三つの二重結合」ではない。
理由は「量子化学」へ行かないと解決されない。美しいがややこしい。

お礼

丁寧で解りやすいご回答ありがとうございました！