臭素との反応

質問

ある問題に、ニトロベンゼンよりもフェノールの方が、臭素と容易に反応するとありました。
教科書を調べてみたのですが、今一理由が分かりません。
すみませんが、ご教授をお願い致します。

回答No.3

noname#177141

No.2です。
>フェノール→o-,p-配向性
>ニトロベンゼン→m-配向性というのは理解しております。
>ただ、フェノールはBrと反応し2,4,6-TBPになるのにたいして、
>ニトロベンゼンとBrの場合、Brはニトロベンゼンのm-位置に
>なぜ反応しないのでしょうか？
>すみませんが、調べるところのヒントだけでも教えて頂ければ幸いです。

No.2二書いたように分厚い本を調べれば書いてあるって書いたのに、
要は調べる気がないってことですよ。
分厚いと言ったって、書いてあるところは目次や索引でわかるわけですから。

フェノールはなぜo-,p-配向性なのか。
ニトロベンゼンはなぜm-配向性なのか。

それがわかれば解決します。配向性を覚えるのではなく、
なぜ、その配向性ということです。
これを考えれば、おのずと答えは出ます。

ヒントになりました？

これでわからないということは、配向性がわかっていないということです。

お礼

ご回答ありがとうございました。
オルトパラ配向性のフェノールは、電子を共鳴効果によってベンゼン環に与えるることから、メタ配向性であるニトロベンゼンよりも、求電子反応剤のBrとの反応性が高くなるということですね。
ありがとうございました。

回答No.2

noname#177141

こういう質問をするということは高校生じゃないですよね。

大学の教科書にも厚いものと薄いものがあります。厚いものなら詳しく解説が載っているはずです。薄いものなら簡単にしか書いてありません。
ちなみに私が学生時代(30年前）の教科書にも、しっかりと書かれています。

この質問なら、大学の図書館に行って、分厚い教科書を見れば詳しく載っています。
それをせずに安易に答えを聞こうとするのは良いこととは思えません。

某大学有機化学教授

補足

ご回答ありがとうございます。
アドバイスありがとうございます。化学を専門にやっていないため理解に苦労しております。
フェノール→o-,p-配向性
ニトロベンゼン→m-配向性
というのは理解しております。
ただ、フェノールはBrと反応し2,4,6-TBPになるのにたいして、ニトロベンゼンとBrの場合、Brはニトロベンゼンのm-位置になぜ反応しないのでしょうか？
すみませんが、調べるところのヒントだけでも教えて頂ければ幸いです。
宜しくお願い致します。

回答No.1

itaitatk

オルト・パラ配向性とメタ配向性について調べると反応性がよくわかりますよ

補足

すみません、ご回答ありがとうございます。
フェノール→o-,p-配向性
ニトロベンゼン→m-配向性
という認識はありました。
ただ、どうしてフェノールの方がBrとの反応が容易になるのか理解できておりません。もう少しヒントでも頂ければ幸いです。
以上、宜しくお願い致します。