トルエン＋臭素

質問

トルエンとスチレンにそれぞれ臭素水を加えて振り混ぜるとどうなるか？→スチレンの方が脱色

「フェノールに臭素水を加えると白色沈殿」というのがありますが、
トルエンの方は2.4.6-トリブロモトルエンになって臭素の赤褐色が消えるということはないのでしょうか？

よろしくお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

フェノールの場合とは反応速度がまったく違います。
通常、ベンゼン環の臭素化や塩素化には鉄や鉄塩の触媒を使います。これは高校でも出て来るはずです。
フェノールの場合には例外的に、鉄がなくても臭素化が進むものと理解して下さい。
なぜ例外になるかといえば、ヒドロキシ基がベンゼン環での反応を起こりやすくしているからです。少し難しい言い方をすれば、ヒドロキシ基が電子供与性をもつために、この手の反応に対して、ベンゼン環の活性を高めているということです。
そのために、フェノールの場合には触媒なしでも反応が進むということです。

トルエンのメチル基も多少は上述の効果を持ちますが、ヒドロキシ基に比べればはるかに弱いために、触媒なしでは臭素化が進まないということです。また、フェノールと比較して、トルエンは水に溶けにくいという点でも不利です。
したがって、そういった反応が明確に観察されることは無いでしょう。

お礼

よくわかりました。ありがとうございます。