マレイン酸 フマル酸

質問

マレイン酸からフマル酸を合成する反応式を教えて下さい。操作はマレイン酸溶液に濃塩酸を加え加熱するというものです。
またマレイン酸フマル酸に炭酸ナトリウム、マグネシウムを反応させた反応式を教えて下さい。あとマレイン酸フマル酸のpHはいくつなのですか?実験でやったら１と２になってしまって…。
質問多くてすみません。よろしくお願いします。

回答No.2

Julius

＞2番目の質問は、マレイン酸、フマル酸それぞれに炭酸ナトリウム。
＞マレイン酸、フマル酸にそれぞれマグネシウムを反応させる。それぞれ別の操作です。

マレイン酸はシス位にカルボキシル基が付いているので容易に脱水しますが、
フマル酸から無水物を作るには、マレイン酸への異性化が必要です。
Na2CO3は脱水剤ですから、マレイン酸からは無水マレイン酸が生成しますが、
フマル酸は未反応のままでしょう。

一方Mgとの反応ですが、
Mg + H2R -> MgR + H2
という反応でマグネシウム塩が出来るのではないでしょうか？

即ち、マレイン酸からはマレイン酸マグネシウムが、
フマル酸からはフマル酸マグネシウムが。

といってもこれが正解かどうか知りません。
マレイン酸マグネシウムは更に脱水が進行して
無水マレイン酸を与えるかも知れません。

回答No.1

Julius

＞マレイン酸からフマル酸を合成する反応式を教えて下さい。

マレイン酸もフマル酸もHClが付加してできる生成物は一種類、
クロロ蓚酸HOCOCH2CHClCOOHだけです。
これを塩基の添加なり加熱なりでHClを脱離させてしまえば...
あとは二種類の異性体から立体反発を考察すれば答えがでます。

＞マレイン酸フマル酸に炭酸ナトリウム、マグネシウムを反応

よく分かりませんが、無水マレイン酸を合成する方法でしょうか？
もしそうなら、Na2CO3が脱水剤として働き、
Mgは余分な水を分解したといったところでしょう。

＞あとマレイン酸フマル酸のpHはいくつなのですか?

こればかりは普通に化学便覧なりを探せばすぐに見つかると思います。
ジカルボン酸ですから、二度の酸解離が観測されるはずですが、
マレイン酸の場合モノアニオン体が水素結合で安定化されるために、
両者のpKa値がフマル酸よりも広がります。

補足

ありがとうございます。
2番目の質問は、マレイン酸、フマル酸それぞれに炭酸ナトリウム。マレイン酸、フマル酸にそれぞれマグネシウムを反応させる。それぞれ別の操作です。
質問が下手ですいません