ジアゾ化について

質問

芳香環のジアゾ化は染料の合成に使われるますが、なぜ発色するのでしょうか？　分子構造をもとに教えて下さい

回答No.2

syatoo · ベストアンサー

化学構造による発色として、不飽和結合・共役二重結合のπ電子の移動により発色します。
π電子系官能基は発色団とよばれ、特にアゾ結合は発色能力が高いのです。
他の発色団には、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｏなどがあります。

また、色相や色の深みなどをつかさどるものとして、助色団がある。
助色団の例としては、メチル基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基などがあります。

これら、発色団の種類と数、共役状態、助色団の数と位置によって色素の色調が決定するのです。

回答No.3

rei00

芳香環のジアゾ化だけでは発色しないと思います。少なくとも染料の色は，ジアゾ化体（アゾ化合物）ではなくその後の反応（アゾカップリング）の生成物が出しているはずです。

　下記サイトにジアゾ化反応やアゾカップリングの例が出ています。ジアゾカップリングの生成物を御覧下さい。これらは，「ベンゼン環-N=N-ベンゼン環-OH (or -NH2)」の構造を持っており，左のベンゼン環から右端の OH (or NH2) まで繋がる長い共役系を持っています。その結果，吸収波長が可視光域になり，その補色を呈する様になります。

・http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch46.htm　アゾ化合物

・http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/keitozu3.htm
　ベンゼン系統図３～窒素含有系～

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch46.htm, http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/keitozu3.htm

回答No.1

chitose_houjo

アゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）が，可視光線領域の光を吸収するため発色する。
また，アゾ基の数や，それに結合する炭化水素基の種類によって黄色～紫色など様々な色に見える。
確か，こんな感じだったと記憶しています。
高校の時の化学なので自信がありません。
スイマセン