ジアゾ化について

質問

よろしくお願いします。
自分の学校の有機化学実験テキストのジアゾ化の実験のところで、実験操作として行う場合に、芳香族第一級アミン（スルファニル酸）に亜硝酸ナトリウムを加えたのちにこの溶液（仮に溶液A）を冷水と濃塩酸の混合溶液（溶液B）に加えなくてはならない。
と、書いてあるのですが、どうして溶液Bを溶液Aに加えてはいけないのですか？　
ふつうの実験の流れなら溶液Aに溶液Bを加えるとおもうのですが・・・。いくら考えてもよくわかりません。どなたか分る方がいればよろしくお願いします！！

回答No.1

chemwalkman · ベストアンサー

実験化学講座によれば、第一アミンのジアゾ化反応は

芳香族第一アミンを塩酸に溶解し、この液を氷令しつつ、この溶液に亜硝酸ナトリウムの水溶液を注加していく。塩酸の量は芳香族第一アミン1molに対し、造塩するため1molおよび亜硝酸ナトリウムから亜硝酸を遊離させるため1mol、都合2molの塩酸が必要である。実際は過剰にとって2.5～3mol使用する。　

反応式は以下の様に表されます。

Ar-NH2・HCl＋NaNO2＋HCｌ→Ar・[NN]Cl　＋2H20＋NaCl

反応式の詳細は後でお考え頂くとして、要はアミンの周辺には過剰量の塩酸が必要であることがポイント。

溶液Aを溶液Bに滴下する場合は、入ったアミンに対して周りは塩酸の海。塩酸の必要量が確保される。

溶液Bを溶液Aに滴下する場合は、入った塩酸に対して周りはアミンの海。アミンから見たら塩酸は超不足状態。

すなわち、この方法では反応はうまく行かない。

お礼

とても分かりやすい説明、ありがとうございます！
やっと納得することができました（＞▽＜）