この反応のなかのどこから水が出てくるのでしょうか？

質問

この反応のなかのどこから水が出てくるのでしょうか？

有機の反応で、(1)http://www.picamatic.com/view/6921551_P1040050/では水が現れＣを攻撃します。
前回こちらでhttp://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1440232124質問したところ『このあと脱炭酸し安定化するため』という回答がえられました。
しかしなぜ水が、どこから出てきたかはよくわかりませんでした。

また(2)http://www.picamatic.com/view/6921550_P1040049/では(1)と同じ試薬を使っているのに最終生成物になぜ水が攻撃しないのかの質問に対しては『アセタールになりもとに戻る』ということでしたがどうアセタールになるのかよくわかりませんでした。
できればアセタールになる経緯を図示していただけるとありがたいです。(私はどうしても(1)と同じで脱炭酸の機構をたどるとしか思えないです・・・・・)
あつかましくてすいません。

回答No.1

noname#110906 · ベストアンサー

(1)水は、加えたんでしょう。
(2)アセタール云々は、私も理解できませんでした。

有機反応は、考えている反応以外にもたくさんのことが起こっています。

(2)の分子に水を加えたら、(1)と同様の反応機構で脱炭酸の寸前の中間体まで反応が進行する分子も出てくるでしょう。問題はその先です。(1)はベンゼン環からの安定化の寄与を受けられますが、(2)はそれが無い。脱炭酸を平衡反応のように考えれば、(1)は平衡が脱炭酸の方へ偏っており、(2)はその逆だと言うことです。

実際(2)の物質も加熱してやれば脱炭酸が進行します。（アセト酢酸エステル合成）

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E9%85%A2%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%90%88%

回答No.2

noname#110906

＃１に付け加え。
カルボニル化合物に、塩基触媒下で水を加えるとアセタールが平衡混合物として生じます。必ず、ある割合で生じるので、アセタール云々も理解できます。