アセチルサリチル酸について教えてください。

質問

アセチルサリチル酸は無水酢酸との反応でできますが、どんな副成物ができるのでしょうか？考えたり、本をみたんですがわかりません。それと、アセチルサリチル酸は安息香酸よりも強い酸であるのは何故でしょうか？どちらもカルボキシル基を一つもっている点では同じですよね？ほんとに初歩的な質問ですが、教えてください。

回答No.2

rei00

> どんな副成物ができるのでしょうか？

　これはおやりになっている反応条件や反応操作の仕方等で変わってきますので，明快な回答は出来かねます。では，考えられる副成物は何かですが，次の点を考えながら教科書を見直して下さい。

　まづ，この反応は酸無水物（無水酢酸）とアルコ－ル（今の場合はサリチル酸のフェノ－ル）から，アミン（ピリジン？）触媒によってエステル（アセチルサリチル酸）を作る反応ですね。その反応機構はおわかりですね。

　さて，この反応系中にある官能基を考えてみます。サリチル酸にはフェノ－ル基（OH）の他にカルボキシル基（CO-OH）があります。

　カルボキシル基（CO-OH）もフェノ－ル基（OH）と同じ OH を持っていますので，同様の反応をする可能性があります。生成物は何でしょうか？出来たものはサリチル酸のフェノ－ル基（OH）やカルボキシル基（CO-OH）とは反応しないでしょうか？反応する場合，生成物は何でそれはさらに反応するか？・・・・と考えてみて下さい。

　あ，その前に，無水酢酸のアセチル基にならなかった部分はどうなるでしょうか。これもこの反応の副生物で，以下同様に考えないといけませんよ。

> アセチルサリチル酸は安息香酸よりも強い酸であるのは何故でしょうか？

　有機化学の教科書の「カルボン酸の強さと構造の関係」について書かれている所を御覧下さい。

　一般的に言って，カルボン酸の強さは「H+ の出しやすさ」とその反面の「H+ の受け取り難さ」で決まります。したがって，２つのカルボン酸を比べた場合，H+ を出した構造がより安定な方がより強い酸です。

　この安定性について，シグマ結合の安定性への関与（電子 ○ ○性効果）と，パイ結合による安定性への関与（共鳴効果）の面から考えてみて下さい。

　こう考えながら教科書を見直せば，キットぴったりの例があがっていると思いますよ。

お礼

すごい丁寧なご返答ありがとうございます。私は本当に化学が苦手で何を調べて良いかもわからなかったので、どこを調べたらいいのかを教えてもらって助かりました。副成物については友達に聞いたら酢酸と言ってました。でも他にも何かあるかもしれないのでもうちょっとしらべてみようと思います。酸の強さの違いについてはカルボン酸の強さと構造を調べればよいのですね。さっそく明日学校で調べてみます。これであさってのレポート提出に間に合いそうです！本当にありがとうございました。

回答No.1

noname#211914

まずネットで「アセチルサリチル酸　合成」等で検索してみてください。
さらに、図書館で辞書類あるいは「有機化学」等の化学関連の閲覧が可能であればご覧になってください。

それから、疑問店を整理して再度質問されては如何でしょうか？

補足お願いします。

補足

ネットではいろいろ検索してみたのですが、副成物についの情報を得る事はできませんでした。学校で有機化学の本をみてみたのですが、アスピリンの合成方法については詳しくのってるのですが、副成物についてはやはりのってませんでした。官能基についてはもうちょっと調べてみてみようと思います。とにかく、レポートの締め切りが迫ってるためあせってしまい、よく調べずに質問をしてしまいました。どうも申し訳ありませんでした。