大学の化学について

質問

炭素Cを例としてsp3,sp2,sp混成軌道がどのようにできているか教えてください。

回答No.2

noname#160321

＃１お答えの、
>実際にはあり得ない構造ですが、
>＼　　　　　／
>　Ｃ＝Ｃ＝Ｃ
>／　　　　　＼　このような化合物がある時、
という記述は「専門家」ではないですね。
アレン類はみなこの構造をしていますし、中央の炭素についていえばクムレンと呼ばれる分子群はＸ＝Ｃ＝Ｙ構造をしており、ＸやＹが炭素でない場合はヘテロクムレンと呼ばれます。
これらでも中央の炭素はsp混成であると考えられ、sp混成が中央にあるためにＸＣＹは直線になります。
ヘテロクムレンの有名な例として、ケテン、チオケテン、アルキルイソシアナート、同イソチオシアナート類がこれに当ります。

回答No.1

oxidized

結合の種類としてσ結合とπ結合があることを
ご理解されている前提としてお話します。
まずsp3結合は炭素の不対電子４つがそれぞれ
σ結合のみで結合し、化合物を形成している場合に
該当します。つまり炭素が
　 ｜
　 Ｃ
／｜＼　　こんな形の時、
この炭素はsp3混成軌道をとっています。

sp2混成軌道は炭素の不対電子が一つはπ結合、
残りがσ結合となっている場合です。
例を挙げますと、エチレンは二重結合を持っていますが、
二重結合の一本はσ結合、もう一本はπ結合で結合されています。
＼　　　／
　Ｃ＝Ｃ
／　　　＼　　こんな形の炭素はsp2混成軌道になります。
炭素同士のみならず、ケトンやアルデヒド・カルボン酸で
酸素と二重結合を形成している炭素はsp2混成です。

最後にsp混成軌道ですが、これは
不対電子の２つがπ結合、残り２つがσ結合となっている
場合です。
最も単純なものではアセチレンが挙げられます。
炭素同士を結合する三重結合の内、
一本がσ結合、二本がπ結合で形成されています。
図示すると
―Ｃ≡Ｃ－　　となっている炭素はsp混成です。
また、ニトリル（Ｃ≡Ｎ）の炭素もsp混成になります。

実際にはあり得ない構造ですが、
＼　　　　　／
　Ｃ＝Ｃ＝Ｃ
／　　　　　＼　このような化合物がある時、
真ん中の炭素は二重結合のみで結合していますが、
σ結合2つとπ結合2つによる結合なので
sp混成軌道での結合ということになります。
二重結合→sp2混成　というわけでは無いので
注意して下さい。

蛇足ですが開裂反応の場合、σ結合よりもπ結合の方が
結合力が弱いため、π結合が開裂して反応が進行します。

お礼

ありがとうございました
理解できました