有機化学についてです。

質問

有機化学についてです。

sp3混成軌道を勉強していたのですが、
CH4が、sp3混成軌道をつくるのは、2s軌道の電子を2p軌道に昇位させるのにはエネルギーが必要だが、共有結合が二つ増えることによって得られるエネルギーで補われる
と教科書に書いてあったのですが、
では、NH3がsp3混成軌道をとるのはどうしてなのでしょうか？NH3には、わざわざsp3混成軌道をとり、昇位させても、補われるエネルギーはない気がしてしまうのですが…

教えていただけないでしょうか。
どうぞよろしくお願いいたします。

回答No.1

Tacosan · ベストアンサー

窒素が持っている非共有電子対と N-H 結合との相互作用を起こした (sp3 混成的) 形の方が, 相互作用を起こさない (sp2 混成的) 形よりもエネルギー的に有利だから... って書いてある本はあります. 実は持ってるんだけど今手元にない.
窒素が非共有電子対を持っていることが決定的に重要で, 同じように見えても非共有電子対を持たないホウ素を使った BH3 は sp2 の平面三角形 (+ 空の p 軌道) だそうで.
BeH2 と H2O の形の違いも同じように非共有電子対の有無に帰着される (酸素は持つので H-O-H を折り曲げた方が有利, ベリリウムは持たないのでまっすぐにした方が有利) とか.

お礼

本当にありがとうございました。
非共有電子対と共有電子対間の反発＞共有電子対間の反発
なので、sp3混成軌道の方が良いとのことでした。

わかりやすい説明ありがとうございました。

回答No.2

1-propanol

私も特に詳しくないので自信なし回答ですが..
エネルギー準位は2s<sp3<2pです。
メタンでsp3混成軌道を作るとき、2s軌道を2pに上げるのではなく、sp3に上げるんです。
そしてそのかわりに2p軌道3つをsp3に下げます。
平均化するってことです。たぶんエネルギー準位面からは得でも損でもない形です。
で、何が得かというと電子間反発を最小にすることができるのでクーロン力の面で安定化できることです。電子間反発はC-H結合の"手"を担う電子対、孤立電子対の間で起こります。マイナス同士で反発します。メタンのsp3は4面体型で一番反発力で電子対同士が遠ざかってる形です。嫌いあってる4人の人(3次元空間を自由に動ける)がある中心点から4本の同じ長さの紐でつながれてできるだけ離れたいと思っていてそれを最適化した形がメタン型です。変な喩えですが。
アンモニアでも同じで電子間反発に、結合手を担う3つの電子対と、1つの孤立電子対が参加しているだけのことです。同様に水だと電子間反発に、結合手を担う2つの電子対と、2つの孤立電子対が参加しているだけのことです。
たぶんこんな感じだと思います。
参考文献　ボルハルトショアー現代有機化学

お礼

お忙しい中、回答ありがとうございました。
とても参考になりました。

本当にありがとうございました。