共鳴と寄与の比較について

質問

下の２つ（茶色のもの３つ、青色のもの２つ）の共鳴構造について質問させて頂きます。

この２セットの共鳴構造について、それぞれ寄与の大小の比較をしたいのですが、左側（茶色）に関してはすべてオクテットを満たしていないので電気陰性度の面から見ようとしたのですが全てsp3炭素に正電荷がついています。
それとも炭素の級で考えるべきなのでしょうか？
これはこの３つの構造がすべて等価ということでしょうか？

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また、右側(青）についても、同じことを言って良いのでしょうか？

お手数ですが教えてくださいますととても助かります。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#98277 · ベストアンサー

久しぶりに投稿します。
１：＞全てsp3炭素に正電荷がついています。
この考えは間違いです。共鳴構造式は、いずれの式においても軌道の混成に変化はない、ということです。今回の場合、どの極限構造式でもすべてsp2です。
２：カルボカチオンの安定性は、３級＞２級＞１級となります（理由は考えて見てください）。
その事から、寄与の割合を考えられるとよいかもしれません。

お礼

ご回答有難う御座います。

１：言われて納得しました。注目している炭素はsp2になりますね。
　　誤解が解けました。

２：本でカルボカチオンの安定性について確認しました。
　　今回の場合は上から茶色のほうが：１級、２級、１級
　　　　　　　　　　　青のほうが　：１級、３級
　　であり、安定＝寄与が大きいと考えることが出来ますから
　　茶色：真ん中　青：下側　が寄与が大きいということでしょうか・・・？

回答No.2

noname#98277

その通りです。

お礼

有難う御座いました。
お陰で理解することが出来ました。