国公立大学入試問題 化学

質問

油脂Aに希塩酸を加えて加熱したところ、単一の直鎖状の脂肪酸Bと化合物Cが生成した。脂肪酸Bを278mgとり、元素分析をしたところ、水270mgが生成した。また、この脂肪酸Bの分子量を測定したところ278であった。

問１　脂肪酸Bの分子式を求めよ。解答欄に計算過程も書け。

問２　脂肪酸Bの炭素原子間の結合が単結合と二重結合のみからなって　　　いると仮定すると、脂肪酸Bには炭素原子間の二重結合がいくつ　　　あるか、その数を書け。

問３　化合物Cの名称を書け。

問４　油脂Aの分子量はいくらか、整数で求めよ。解答欄に計算過程も　　　書け。

解答・解説がなくて困っています。どなたか、解答（詳しい解説）を宜しくお願いします。

回答No.3

gohtraw

脂肪酸Ｂ　１ｍｍｏｌからＣＯ２　１８ｍｍｏｌが生成したことになります。つまりＢは炭素を１８個持っていることになるので解答に影響はありません。
　反応はお察しの通り加水分解です。ちょっと書きにくいですが油脂の構造が
ＲＣＯＯＣＨ２
　　　　｜
ＲＣＯＯＣＨ　
　　　　｜
ＲＣＯＯＣＨ２

で、これとＨ２Ｏ　三つが反応してＲＣＯＯＨ　三つとグリセリン（ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ）を生じます。蛇足ながら加水分解を水酸化ナトリウムでやるとカルボン酸はナトリウム塩の形になり、これが石鹸です。

お礼

たいへんわかりやすい解説をありがとうございました。
また、何かありましたら宜しくお願いします。
本当に有難うございました。

回答No.2

gohtraw

＃１です。言葉が所々変ですね。
「飽和のアルキル基」：飽和は余分でした。
「脂肪酸のグリセリンエステル」：グリセリンの脂肪酸トリエステル

でしょうか。

補足

丁寧な解答ありがとうございます。
実は問題を見落としていまして、「脂肪酸B 278mgの元素分析で水270mgと二酸化炭素792mgが生成した。」ということでした。
これが、解答にどう影響するでしょうか？
また、この反応は油脂の酸触媒による加水分解でよろしいですか？
この場合の化学反応式などわかりましたら、お願いしたいです。
すみません、宜しくお願いします。

回答No.1

gohtraw

問１
Ｂの分子量は２７８なので、２７８ｍｇのＢは１＊１０＾３モルである。これから生じた水は１．５＊１０＾－２モルなので、１モルのＢは水素原子を３０モル含むことが判る。Ｂの分子式をＲＣＯＯＨとするとＲに含まれる水素原子は２９個なのでもし飽和脂肪酸だとするとＣ１４Ｈ２９ＣＯＯＨだがその場合の分子量は２４２となり、２７８に満たない。この差は、実はＢは不飽和脂肪酸で１４個を超える炭素を有していることによる。２７８－２４２＝３６なので不足の炭素は３つ。つまりＢの分子式はＣ１７Ｈ２９ＣＯＯＨ
問２
飽和のアルキル基は一般にＣｎＨ（２ｎ＋１）で表わされる。Ｃが１７個であればＨは３５となるが実際は２９個。二重結合ひとつは水素二つに相当するので二重結合は３つ。
問３
グリセリン
問４
Ｂ三つ＋グリセリン－水三つ

＊脂肪は、脂肪酸のグリセリンエステルです。