アスピリン合成について

質問

アスピリンの合成の実験のはじめに使うガラス器具（三角フラスコ）は乾燥している必要があるのはどうしてですか。水が含まれていると反応にどう影響してしまうのですか。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

詳細が分らないので推定で行きます。次回からは使った試薬と手順を書いて下さいな。
サリチル酸を何かの非水溶媒に溶かし、ここに無水酢酸を加えます。
これだけでもアセチル酸はアスピリン(アセチルサリチル酸)に変わるのですがが、無水酢酸の使用効率が悪い→無水酢酸をたくさん使って不経済な上、後でアスピリンの純化の時面倒が多い。
で、最初にサリチル酸を塩基で塩にしておくか、無水酢酸を加えた後に塩基を加えて生じてくる酢酸を出来るだけ「不溶化」して系から除くのが上策です。
無水酢酸の代わりに塩化アセチルを使った場合でも話しは同じ。
さて、ここからが本題。
アセチル酸 ＋ 無水酢酸 (or塩化アセチル)→ アスピリン ＋ 酢酸(or塩化水素)
なのですが、ここに水があると、
アスピリン ＋ 水 → アセチル酸 ＋ 酢酸
と云う反応が生ずるので、収率が下がります。又反応系が親水層と疎水層に分かれたりして扱いが非常に面倒になります。
なおアセチル化反応は基本的に「平衡」なので、生成物はみな原料に戻りたがっています。それを止めるためにも水は排除しなくてはなりません。

お礼

いつもご回答ありがとうございます。今後も化学に関する質問をさせていただくと思うのでそのときはよろしくお願いします。