アスピリンの合成について

質問

アスピリンの合成実験を行ったのですが、サリチル酸に無水醋酸を加え、硫酸溶媒中で合成しました。このとき溶媒が硫酸ではなく、塩酸ではいけないんですか？わかりやすく説明お願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

おそらく塩酸中でも可能だと思います。しかしながら、塩酸は硫酸とは違い水溶液ですので、共存する水による加水分解も並行して進むはずです。また、得られたアスピリンが加水分解される可能性もあります。そのために効率が悪くなりますので硫酸を使うということです。
ただ、この反応における硫酸というのは脱水剤ではなく、触媒としての作用が重要であり、少量でも十分な効果を発揮するはずです。したがって、通常は溶媒ではなく、少量を触媒として添加すると思います。また、リン酸のように硫酸よりも弱い酸を溶媒とすることもあります。

お礼

丁寧に説明していただきありがとうございます。助かりました。

回答No.1

noname#160321

ごく手短に解説すると、アセチルサリチル酸と同時に水が生じますが、この際硫酸は吸水性なので、生じたアセチルサリチル酸が水で加水分解するのが抑えられます。このためほとんどのサリチル酸がアセチル化されます。
一方、塩酸ではアセチルサリチル酸と無水酢酸とサリチル酸の混合物が出来たまま「平衡状態」から脱することが出来ません。

お礼

わかりやすく解説していただきありがとうございました。