アセチル化の酢酸ナトリウム

質問

p-アミノフェノールと無水酢酸によるアセトアミノフェンの合成で酢酸ナトリウムを加えることについての質問です。
この酢酸ナトリウムの役割は塩基触媒であると考えました。
p-アミノフェノールと無水酢酸の反応において生じる酢酸によって反応溶液が酸性になり、反応の進行が妨げられるのを防ぐためと推測しました。この考えは正しいでしょうか？
またこの考えが正しい場合、なぜ酸性条件下だと反応の進行がさまたげられるのでしょうか？
ご教授お願い致します。

回答No.2

danishefsk

酢酸ナトリウムはどのくらい加えましたか？
無水酢酸と等モル？

無水酢酸から生成する酢酸を、酢酸ナトリウムで中和すると、
AcOH　+　AcONa　→　AcONa　+　AcOH
ですから、変化なさそうじゃありませんか...。

塩基触媒ではなく他の考え方のほうがよさそうに思います。
（以下ヒントです）
酢酸と酢酸ナトリウムの混合溶液のことはご存知ですよね？
（高校の化学で出てきたと思います）
私はこの働きのように思いますが...。

回答No.1

noname#160321

p-アミノフェノールのアミノ基がアセチル化されるとすれば、アミノ基がプロトン化されれば、アセチル化反応に関与できなくなり反応全体はは遅くなります。