pKaの考え方

質問

アルコールのHはピリジンでは引き抜けませんが、NaHやMeO-なら引き抜けますよね？
この辺りの話をpKaを利用して説明していただけないでしょうか？

回答No.1

noname#160321

>アルコールのHはピリジンでは引き抜けませんが…
考え方が不適切です。
Ｋa＝［Ｈ+][Ａ-]/[ＨＡ]
酸解離はあくまで「平衡」ですから、全ては程度問題です。
アルコールのＯＨもピリジンで少々引き抜かれています。
メタノールのＯＨのpＫa=15.54
Ｅt3ＮＨ^+は10.65
ピリジンＨ+は5.14
http://faculty.swosu.edu/william.kelly/pdf/ch17.pdf
によれば
Ｈ2ＯのpＫa=16
Ｈ2のpＫa=42
となります。
アルコールのＯＨのＨをＭeＯ-で引き抜くのは反応上からして混合アルコキシドを与えるだけなので望ましくないのではないでしょうか。