カルボアニオンについて

質問

E1cb反応の中間体のカルボアニオンの混成軌道は何でしょうか？
カルボアニオンはsp3混成軌道ですが、E1cb反応についてはカルボアニオンはプロトンを引き抜かれて二重結合になるので、ここではsp３混成軌道ではないと思うのですが…

回答No.2

noname#62224

E1cb反応では、どちらかといえばsp2混成軌道をとっていると思いますが。

回答No.1

kougetsu

H^+が抜ける前はsp3で二重結合ができたらsp2ということから、E1cb反応の中間体のカルボアニオンの混成軌道は、H^+が抜けた直後はsp3に近く、π結合ができる直前はsp2に近いと考えられます。
だから、原料と生成物のどちらに近いかでｓ性は変化するのではないかと思います。中間体のカルボアニオンがどちらに近いかまでは知らないので確証は無いのですが、私の考えではsp3か、2.5ぐらいかなと。

お礼

回答ありがとうございます。
参考にさせていただきます。