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炭素は2重結合を作るよね。じゃあシリコンは？
炭素原子は、１重結合（sp3混成）、２重結合（sp2混成）、３重結合（sp混成）とバラエティに富んだ結合を取ります。 それじゃあ、周期律表で１個下のシリコン原子はどうでしょう？ １重結合以外はあまり聞いたことがありません。 なんでシリコンは炭素みたいに容易に２重結合などを取らないのでしょうか？
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- 101325
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炭素原子に比べるとケイ素原子はかなり大きいので、化合物中のケイ素原子間の距離は、炭素原子どうしの距離に比べるとかなり長くなります。そのため、π結合をつくるのに必要なケイ素の3p軌道どうしの重なりは、炭素の2p軌道どうしの重なりよりもずっと小さくなり、ケイ素原子間のπ結合は、炭素原子間のπ結合と比べると弱く不安定なものになります。 …というのがよくある説明ですね。ただ、ここでちょっと気をつけていただきたいのは、熱的な観点からみるとSi=Si結合は以外と安定で、室温くらいの温度では簡単には切れない、ということです。No.1さんとNo.2さんの回答にある「不安定」とは、「化学的に不安定」ということでして、他の分子からアタックされるとすぐにπ結合が切れてしまう、ということを意味します。つまりSi=Si結合は反応性が高いということですね。そのため安定なSi=Si化合物では、他の分子が容易にはSi=Si結合に近づけないように、ケイ素にかさ高い保護基（バルキーな基）をつけてSi=Si結合を覆い隠す、という工夫がなされています。 シュライバー無機化学(上) 10.12節 有機ケイ素化合物 p.615の前後 (東京化学同人) にもう少し詳しい説明（活性化エネルギーとかHOMO-LUMOギャップとか）があります。
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ありがとうございます。 そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね？ ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、 sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
- Tacosan
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ついでにいうと Ge, Sn, Pb のアセチレン類似物質も (やはりかさ高い保護基を使って) 合成されています. Pb-Pb はほぼ単結合, Ge-Ge や Sn-Sn は二重結合的だとか.
補足
ありがとうございます。 そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね？ ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、 sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
- Ryofui
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3重結合は2004年に合成されていますね(リンクをごらんください) しかし大変不安定なのでバルキーな基で保護しています。 ちなみに炭素が作ることが出来る酸素との2重結合(カルボニル) に対応する化合物Si=Oは未だに合成されていません。 Siの元素半径が大きくてうまく軌道が重ならないため合成が困難(不可能？)とされているようです。 余談ですがシリコーンゴムは最初に合成した人が Si=O結合をもつ分子を合成したと勘違いして(元素分析が一緒なので) silicon(シリコン)+one(ケトン)からsilikone(シリコーン)と 名付けたものの、後に(Si-O)nというポリマーであることが判明しました。
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ありがとうございます。 リンク読みました。ケイ素生物は難しいですか。 そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね？ ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、 sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
２０年ほど前まではＳi＝Ｓi結合は不安定で出来ないものということにされていました。 最近の研究で安定なＳi＝Ｓi結合を持つ化合物がたくさん知られるようになりました。Ｓi-Ｓi化合物がジシランなのでＳi＝Ｓi化合物はジシレンと呼ばれます。ただ、あまり一般の目には触れない学術論文の中だけの世界で、工業的に使われている例は知りません。 まだ三重結合のＳi≡Ｓi結合を持つ化合物は「探索中」だったはずです。
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ありがとうございます。 そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね？ ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、 sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
お礼
早速のご返事ありがとうございました。