混成軌道＋別件にて共鳴

質問

sp3混成軌道は単結合、sp2混成軌道は二重結合、sp混成軌道は三重結合という解釈は正しいでしょうか？？

あと共鳴効果と誘起効果を分かりやすく説明していただけないでしょうか？？

回答No.1

noname#30845 · ベストアンサー

>sp3混成軌道は単結合、sp2混成軌道は二重結合、sp混成軌道は三重結合という解釈は正しいでしょうか？？
まずは最初の質問について：
はい、正しいです、と言いたいのですが、どうも違うようです。
「混成軌道」は結合の状態を巧く説明するために考えられた概念です。
sp3混成軌道：四面体炭素化合物の形が説明できる
sp2混成軌道：三方形の構造を説明できる
sp混成軌道：直線上の構造を説明できる

例１：
[2,2,2]propellaneの軸のC-C結合は単結合であるがsp2混成軌道をとっている
例２：
C60フラーレン化合物も単結合で出来ているがsp2混成軌道をとっている
例３：
アレン、クムレン等累積二重結合化合物の両端以外の炭素はsp混成軌道をとっている

お礼

ありがとうございました！！

回答No.3

noname#62864

＞sp3混成軌道は単結合
これは事実上妥当でしょう。結合を作らない場合（孤立電子対）もありますが。

＞sp2混成軌道は二重結合
たとえばエチレンのC-H結合にはsp2が使われますが単結合です。また、BF3のB-F結合も同様です。

＞sp混成軌道は三重結合
アセチレンのC-H結合はsp混成の単結合ですし、CO2のC-O結合は炭素のsp混成軌道を使った二重結合と考えますよね。

前の回答で書かれているような例もありますし、結合に対する「sp3混成軌道は単結合、sp2混成軌道は二重結合、sp混成軌道は三重結合という解釈は正しいでしょうか？？」というような理解には少々違和感があります。

共鳴効果と誘起効果に関しては有機化学の教科書を読まれた方がわかりやすいと思います。単純に述べるならば、誘起効果というのはσ結合を通して伝わり、近接した部位にしかとどきませんが、共鳴効果というのはπ電子系を通して伝わります。そのため、長い共役系を有する分子やイオンの場合には分子内のかなり離れた場所にまで効果が伝わります。

お礼

もう一度教科書読んでみます。ありがとうございました！！

回答No.2

noname#30845

ANo1.ですが、少し言葉足らずのところがありましたので補足します。
＞[2,2,2]propellaneの軸のC-C結合は単結合であるがsp2混成軌道をとっている
と書きましたが、橋頭位の炭素はsp2混成軌道をとっており、軸のC-C
結合はp-pによるσ結合です。