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アントラキノンの合成

アントロンを合成するのに、アントラセン→アントラキノン→アントロンと合成していきました。 ここでアントラキノンを合成するときに無水クロム酸を使いました。 どうやらこの反応はクロム酸が酸化剤として働く、一電子移動の反応のようです。 しかし、その反応機構の詳細はまだ完璧には明らかになっていないと聞きました。 みなさんはこの反応機構についてどう考えていますか?

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noname#60347
noname#60347
回答No.1

この酸化の機構には、悩ましいものが有ります。 曰く、ラジカル機構、曰く、ヒドリド引き抜き機構 いまだ明確な回答は出てないようです。 また、アントラキノンのOは、どこから来ているのか 曰く、クロム酸由来、曰く、反応中の酸素(三重項酸素)由来というように。 私は、ラジカル機構ではないかと思っておりますが。

ricky2281
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 やはりラジカルですかね・・・、難しいです。。 あと、アントラキノンを塩化スズ(II)で還元してアントロンを合成したのですが、こちらはどういった反応機構なのでしょうか?

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