スペクトルを教えて下さい

質問

これらのデータから予想される化合物は何でしょう？
わかる方は教えて下さい。
解るところまででかまいません。

MSスペクトル
164（分子イオンピーク）
149
136
121（基準ピーク）
103
91
77
65

赤外スペクトル
3201
2962
2870
1612
後は指紋領域

Ｈ-ＮＭＲ（600MHz）
8.8 １重線（ブロード）1H分
7.4 ４重線 2H分
7.2 ２重線 1H分
7.0 ２重線 1H分
2.9 ７重線 1H分
2.3 ２重線 6H分

Ｃ-ＮＭＲ
172（４級）
171（４級）
160（４級）
137（CH）
128（CH）
123（CH）
122（CH）
39（CH）
24（CH3）強度２倍で２個分

イソプロピル基とOHを持つ２置換ベンゼンな気がしますが、C-NMRで160～170付近に３つも４級炭素があるのがわかりません。

ちなみに、この問題は「有機化合物のスペクトルによる同定法（シルバーシュタイン）」とゆう問題集の中の８章38問なので、解答集お持ちの人は答え待ってます。

回答No.2

noname#62864

こりゃ難しいですな。分子式がC10H12O2であることを考えれば、芳香族化合物だと考えるのには無理があるような。
それとIRでもそれっぽい吸収はないようですしね。
だとすればこのデータから構造を決めるのはかなり難しいように思いますね。

で、結論からすると、hinokitiolっぽいですが、だとすれば、1H-NMRの2.3 ２重線 6H分というのは、1.3の間違いではないでしょうか。

参考URLでhinokitiolのスペクトルが見れますので比べてみて下さい、

参考URL：

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=jp

回答No.1

101325

1612cm-1は共役ケトンのピークでは？
ベンゼン環は本当にありますか？