ベストアンサー プロトンの位置⇒1H‐NMRスペクトルのシグナル 2017/11/04 11:51 画像の化合物の構造式中のa~eのプロトンのうち、1H‐NMRスペクトルのシグナルア、イ、ウに該当するものを、それぞれ教えてください。 すみませんが途中の考え方の解説もよろしくお願いします。 画像を拡大する みんなの回答 (1) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー lupin__X ベストアンサー率82% (298/362) 2017/11/04 18:00 回答No.1 ベンゼン環の H は、7.27 付近。 アセチル側は、電子吸引性のため 7.27より大きい。 b:7.9 エーテル側は、電子供与性のため 7.27より小さい。 c:6.9 エーテルの O の隣は、3.5,4.0(ベンゼン隣)付近。d:4.2 エチルの CH3 は、0.9からエーテルの影響・少しベンゼン環の影響で 高めに 1.4くらい。e:1.4 アセチルの CH3 は、2.3付近。a:2.5 ところでラセミ体の旋光度 2016/12/26 と同じ質問だけど大丈夫? 質問者 お礼 2017/11/05 20:26 ア、イ、ウに当てはまるものだけでなく、a~eすべてについて教えてくださり勉強になりました。しっかり見分けられるようにしておこうと思います。 また、ラセミ体の旋光度の質問なのですが、1:1なので答えは+20°になると思ったのですが、調べてみると答えは+10°とありました。なぜ鏡像体でなく、ラセミ体だと+10°になるのかがわかりません。もしよろしければそちらの質問で解説していただけたらと思います。よろしくお願いします。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 1 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 1H-NMRスペクトルの見方 1H-NMRスペクトルの見方 大学の構造分析学の課題で、1H-NMRスペクトルのチャートと分子式を見て、化合物の構造を決定する問題が出されたのですが、訳わからないので協力してください>< まず、一つのピークに※が付いているのですが、これはどういう意味でしょうか?すべての問いで必ず、一つのピークに※が付いているので、溶媒由来のピークだと思うのですが、合ってますか?課題の出し方がいい加減で問題文すらなくチャートと分子式が書いてあるだけで、記号の意味の補足などはなくどういう意図で※をつけたのかわかりません。私が調べた限りでは、溶媒由来のピークに※をつける習慣はないように思うのですが、そういう習慣があるのでしょうか? 問いは、C5H12Oという分子式が与えられていて、チャートは0.8ppm付近に3重線のピーク、1.4ppm付近に5重線のピーク、1.8ppm付近に※が付いたピーク、3.3ppm付近にmと記号のついたピークが出ています。積分値は高磁場から順におよそ4:2:1:1くらいです(目分量なんであんまりあてにならないと思います。実際この比じゃ答え出ないし)。 チャートを見ると、※がついたピークを溶媒由来のピークとするなら、化学的に非等価なHは三種類存在していると思うのですが、この分子式でそういう構造は可能でしょうか?私は見つけられなかったのですが、気づいた方がいたら教えてください。よろしくお願いします。まとまりがない文章ですみません。 13NMRスペクトルに関しての問題 オクタン(C8H18)の異性体の炭素13NMRスペクトル測定をプロトン照射モーメントで行った。以下に挙げた条件を満たす異性体の構造式を各々1つ書け。 (1)吸収ピークが7本の場合 (2)吸収ピークが2本の場合 この問題なのですが、ピークの本数だけが書いてあって、値が書いていないので、どう解けばいいのかが、わかりません… アドバイスをいただけないでしょうか? 1^H NMRについて 1^H NMRスペクトルで1,1-dimethylpropanethiolの構造を求めるという問題があったのですが、Sに隣接するHのシグナルが現れていなかったのですが、どうしてなのでしょうか。だれか回答お願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 質量、NMRスペクトルで...。 どちらなのでしょう・・・? H O | || (1) CH3-CH2-N- C-CH3 O H || | (2) CH3-CH2-C- N-CH3 質量スペクトルによると分子量30のシグナルが大きく出ています。だから一見、NH-CH3の部分は30だから(2)かなとも思えます。。。 しかし、プロトンNMRスペクトルをみるとCH2の隣の原子についている水素の数が4つなのです。そうなると(1)の方が当てはまります。 どちらのスペクトルを優先してみた方がよいのでしょうか? HNMRスペクトルのベンゼン由来のシグナルの種類 1H‐NMRスペクトルでは、ベンゼン由来のシグナルが【】種類、現れる。 上記の【】に当てはまる数値はいくつですか? すみませんがなぜそうなるのかという途中の過程の解説もよろしくお願いします。 NMRについての問題(2) 次に示すプロトンNMRスペクトルを持つハロアルカンの構造を考えよ。答えじゃなく考察の過程も示すこと。 (1)σ=1.0 (s,9H)、3.3 (s,2H) ppm ;C5H11Cl (2)σ=1.9 (s,6H)、3.8 (s,2H) ppm ;C4H8Br2 初めてみる問題で、問題の解き方がよくわかりません。 ぜひおしえていただけますでしょうか? よろしくおねがいします。 nmr C9H12について 図のようなnmrのスペクトルが観測された時の炭化水素C9H12の構造を教えてください。 二重結合で積分比が1の方が低磁場側に移動していると考え二重結合4つで考えていたのですがなかなかスペクトルに合った構造が見つけ出せません。よろしくお願いします。 trans-1.2-ジブロモシクロヘキサンのプロトンNMR 実験で合成したtrans-1.2-ジブロモシクロヘキサンのプロトンNMRの帰属がわからなかったので 産総研のスペクトルデータベースで調べたところ、 以下のような結果でなぜそうなるのかさらにわからなくなりました。 教えてください。 具体的にはなぜ同一炭素上のプロトンのピークがアキシアルとエクアトリアルでこんなにはなれるのかがわかりません。 以下引用 A 4.46(臭素と同一炭素のプロトン) B 2.46(臭素ついた炭素の隣の炭素のエクアトリアル水素) C 1.90(臭素のついた炭素の隣の炭素のアキシアル水素) D 1.81(臭素のついた炭素の二つ隣の炭素のエクアトリアル水素) E 1.52(臭素のついた炭素の二つ隣の炭素のアキシアル水素) 1H NMRスペクトル、ランベルトベールの法則 1H NMRスペクトル、ランベルトベールの法則についての質問です。 (1)プロピオン酸ベンジルの1H NMRスペクトルを共鳴周波数90MHzから500MHzに変更して測定したときのスペクトルの違いを説明しなさい。 ・ピークがよりはっきり表れる。 ・さらに小さな分子を読み取ることができる。 これらの他に何がわかりますか? (2)吸光度Aと透過度T、およびAとCの関係について、式を簡潔に説明しなさい。なお、次のもの以外の記号を使う場合は、各自定義してから用いること。 吸光度A、透過度T、モル吸光度ε、光路長L、濃度C、波長λ ・A=εCL 吸光度は濃度と光路長に比例 ・A=-logT T=I/I0 AとTの関係はどうに説明できるのですか? ・波長λはどこで説明すれば良いのですか? 教えてください。 スペクトルによる化合物の構造決定法 IR、MS、NMR、UVなどのスペクトルから、そのスペクトルを示す化合物の構造を推定する問題をやっているのですが、わかりやすいHPなどを知っている方がいらっしゃいましたら教えてください。 それぞれのスペクトルから得られるデータを組み合わせて構造を決定するやつです。 面白そうな物質(NMRスペクトル解析) 実験で未知試料を精製・分離したのちにNMRスペクトル解析できることになり、何にしようかといろいろ調べているところです。最初はアントシアニン配糖体の構造決定をやろうとしていたのですが、糖はスペクトルが複雑になる・分離が難しいなど幾つか問題がありそうなので別のいいアイディアも探し中です。 何か分析しておもしろそうな物質をご存知の方がいたらぜひアドバイスをください。 条件は有機化合物であること、分子量が大きすぎない(300以下くらい)こと、常磁性体が入っていないことなどです。 私は医学・薬学系に興味があるので、それらに関連したいいアイディアがあるとうれしいです。 どうぞよろしくお願いします。 NMRについて質問があります。 NMRについて質問があります。 C5H7NO2という化合物なのですが、 水素数 分裂数 J値 1.32ppm(3H、 t、 J=7.0、) 3.64ppm(2H、 s、 ×、) 4.40ppm(2H、 q、 J=7,0、) という化合物なのですが、1.32ppmと4.40ppmに表れているHはJ値が等しいので、隣り合って、CH3CH2-という構造をもち、また4,40に表れていることから、ーOCH2CH3という構造をもつと考えました。 また、Nを含むので、NH2基をもつと考えたのですが、NH2基で考えたらうまくいかなかったので、 CN基をもつと考えました。 また、IRスペクトルからカルボニル基をもつことがわかりました。 これらの情報を総合して CH3CH2OCH2C=OCN(1)という化合物を想定したのですが、答えは、CH3CH2OC=OCH2CN(2)という化合物でした。 3.64ppmとして表れているHは、隣にOをもつため3-4ppm付近に表れたと考えたので (1)の化合物だと考えました。 (2)では、3.64ppmに表れているCH2はカルボニル基とCNに隣り合っており、2-3ppm付近に表れる事になるので違うと考えたのですが、 なぜ(2)の化合物が正解なのでしょうか。 NMRにお詳しい方がいらっしゃいましたら、教えてください。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム スペクトルを教えて下さい これらのデータから予想される化合物は何でしょう? わかる方は教えて下さい。 解るところまででかまいません。 MSスペクトル 164(分子イオンピーク) 149 136 121(基準ピーク) 103 91 77 65 赤外スペクトル 3201 2962 2870 1612 後は指紋領域 H-NMR(600MHz) 8.8 1重線(ブロード)1H分 7.4 4重線 2H分 7.2 2重線 1H分 7.0 2重線 1H分 2.9 7重線 1H分 2.3 2重線 6H分 C-NMR 172(4級) 171(4級) 160(4級) 137(CH) 128(CH) 123(CH) 122(CH) 39(CH) 24(CH3)強度2倍で2個分 イソプロピル基とOHを持つ2置換ベンゼンな気がしますが、C-NMRで160~170付近に3つも4級炭素があるのがわかりません。 ちなみに、この問題は「有機化合物のスペクトルによる同定法(シルバーシュタイン)」とゆう問題集の中の8章38問なので、解答集お持ちの人は答え待ってます。 なぜD-酒石酸は1H NMRにおいて ひとつのPeakしか示さないんですか? D-酒石酸は1H NMRにおいてのスペクトルは以下の通りです http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi この化合物は明らかに3種類の水素を持っているのに なぜひとつのPeakしか示さないのですか? ほかに米国MITの作ったスペクトルも参照してみたが 2.5ppm当たりで非常に弱いPeakを示しただけで ほかはSDBSのスペクトルと同じ アルコールとカルボン酸の水素は全く映らない どうか理由を教えてください。 このNMRが示す物質は? 今NMRを基礎から学習しているのですが、図書館の資料集の中で一つだけ構造が分からなかったんです。 分子式はC4H6Cl2O2で、プロトンNMRのスペクトルが、7.3ppmに弱いシングレットが、6.0ppmにシングレットが、4.2ppmにカルテットが、1.4ppmにトリプレットが見えました。7.3ppmは溶媒のピークだと思うんですが、強度比は、目算ですが、低磁場側から1:2:3くらいです。 考えたのが、1ppm付近のトリプレットがメチル基で、4ppm付近のが-CHCl-の吸収で、6ppmのシングレットはC=CHかなと思ったんですが、それだとどうしてもOを使いきれません…この6ppm付近の比較的強いピークは何なんでしょうか? コレステロールとラトステロールについて 私は現在、大学で天然物有機化学を学んでいるのですが、先日単離した化合物のプロトンNMRをとったところ、コレステロールにそっくりなスペクトルが出てきました。でも1.0ppm付近のシングルピークがなく0.5ppmにシングルピークがあります。 すごく微量のものだったのでカーボンなどがとれずに構造解析に困っています。本を調べたところ、ラトステロールではないかと考えているのですが、スペクトルが比較できずに困っています。どなたか、ラトステロールのスペクトルの特徴がわかる方、回答を宜しくお願いします。 p-chlorocinnamic acidのNMRの帰属 p-chlorocinnamic acidの1H NMRのピークの帰属について質問です。 芳香環に結合しているプロトンのうち Clに近いほう(Clに対してo位に結合しているプロトン)と Clから遠いほう(Clに対してm位に結合しているプロトン) のどちらのプロトンによるピークが 1H NMRで大きな化学シフトをもつのでしょうか。 考えてみたんですが、 Clが電子を吸引するため Clに近いプロトンの周りの電子密度が Clから遠いプロトンの電子密度より小さく Clに近いプロトンの化学シフトがより大きくなる という考え方と Clが芳香環に電子を供与するとして共鳴構造を考えると Clに近いプロトンの周りの電子密度が大きくなり Clに近いプロトンの化学シフトがより小さくなる という、異なる2通りの考え方ができると思ったのですが どちらが正しいのでしょうか。 あるいはどちらの考え方も間違っていましたら どちらのプロトンのピークの化学シフトが大きいのかということと その理由を教えていただけたらと思います。 よろしくお願いします。 NMR a、分子式C2H6Oの化合物で、13CNMRでは二本の吸収が観察された。 b、分子量が45の化合物で、1HNMRではトリプレットとカルテットが一本づつ観察された。 a、bの化合物の構造を教えてください。 お願いします!! 1H‐NMRでベンゼンの1Hは環電流効果で○磁場側 1H‐NMRにおいて、ベンゼンの1Hは、環電流効果により【 】磁場側に現れる。 という問題なのですが、 http://www.nishino-labo.jp/pdf/141015_02.pdf この上記のサイトでは ------------------------------ すなわち、この強い環電流効果(ringcurrent effect)によってbenzene に結合しているプロトンは通常のsp2炭素に結合したプロトンよりも低磁場(高周波数)側にシグナルを示すことになる。 ------------------------------ と説明されており、 http://oec.chembio.nagoya-u.ac.jp/PDFs/OrgChem4/OrgChem4-05.pdf またこちらの上記のサイトでは、 ------------------------------ 芳香族平面内にあるプロトンは低磁場シフトを示す 芳香環内にあるプロトンは逆に高磁場シフトを示す ------------------------------ と説明されていて 問題文の場合は【低】か【高】のどちらになるのかがわかりません。 答えとすみませんが解説をよろしくお願いします。 proton-NMRの原理 について質問(というか確認)させてください。 1H-NMRで試料中に含まれる物質(ステロイド)を解析すると、その物質の構造(メチンやメチレン基など)に由来するプロトンシグナルが測定できるわけですが、試料を溶かした溶媒(重メタノール)に由来するシグナルも2本ほど出てきます。これらは重メタノールに不純物として含まれるプロトン原子に由来すると私は考えているのですが、間違っているでしょうか。理論上は、溶媒が重水素から成り立っていることで溶媒はシグナルを出さず、1Hを有する試料物質のみがその分子構造に対応するシグナルを発することで構造解析ができる、、、という考えでOKですよね?もし原理を誤解していたらご教示ください。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? 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お礼
ア、イ、ウに当てはまるものだけでなく、a~eすべてについて教えてくださり勉強になりました。しっかり見分けられるようにしておこうと思います。 また、ラセミ体の旋光度の質問なのですが、1:1なので答えは+20°になると思ったのですが、調べてみると答えは+10°とありました。なぜ鏡像体でなく、ラセミ体だと+10°になるのかがわかりません。もしよろしければそちらの質問で解説していただけたらと思います。よろしくお願いします。