13NMRスペクトルに関しての問題

質問

オクタン(C8H18)の異性体の炭素13NMRスペクトル測定をプロトン照射モーメントで行った。以下に挙げた条件を満たす異性体の構造式を各々1つ書け。
(1)吸収ピークが7本の場合
(2)吸収ピークが2本の場合

この問題なのですが、ピークの本数だけが書いてあって、値が書いていないので、どう解けばいいのかが、わかりません…
アドバイスをいただけないでしょうか？

回答No.3

anthracene · ベストアンサー

うーんと、もっと簡単な化合物を例にして説明してみます。
ブタンの異性体で考えて見ましょう。
C-C-C-C
C-C-C
　|
　C
の二つがありますね。
上の構造（n-ブタン）だと、両端のメチル基、内側のメチレンが区別できますから、シグナルは２つでるはずです。
また、下の構造（イソブタン）だと、まわりのメチル基、内側のメチンが区別できますから、この場合もシグナルは２つです。

ペンタンだとどうでしょうか？
C-C-C-C-C
C-C-C-C
　|
　C

　C
　|
C-C-C
　|
　C
の三つがあります。
一番上だと、両端のメチル基、一つ内側のメチレン、真ん中のメチレンが区別できますのでシグナル３つ。
二つ目だと、左のメチル基、その付け根のメチン、その横のメチレン、右端のメチル基が区別できますから、シグナルは４つ。
一番下だと、まわりのメチル基と真ん中の四級炭素が区別できますから、シグナル２つ
となります。

このようにして考えてみてください。

お礼

わかったようなきがします＾＾
7本は単純に
　　　　　　　　　　　　C
　　　　　　　　　　　　|
－C－C－C－C－C－C－C－

2本は
　　　　C 　C
　　　　|　　|
－C－C－C－C－
　　　　|　　|
　　　　C 　C

になりました。　これでいいのでしょうか？

回答No.4

anthracene

下のはOKですが、上のは2-メチルヘプタンですか？
それならOKですが、絵（というか線）がずれてて、2-メチルなのか3-メチルなのか判然とせず・・・

お礼

ご回答ありがとうございました～＾＾
また機会がありましたらよろしくおねがいします

回答No.2

noname#160321

＃1様のお答えの通りにやるべきですが、単純な解は：
１）同じ炭素が二つだけ有る
２）同じ炭素が6個と二個ある
です。

補足

オクタンの異性体を全部かいてみたら18種類でてきたのですが、あっていますでしょうか？印をつけて考えているのですが、どれが7本、2本になるのかがわかりません…
それぞれひとつだけしかないともなるとよく理解できなくて

回答No.1

anthracene

私はすぐに分かってしまいましたが（笑、要はなれです。

とりあえず、考えられる構造を全て紙に書き出してみてください。
あとは、区別がつく炭素同士を印をつけて分けてみましょう。
面倒くさいですが、最初なのでしっかりやった方が今後のためだと思います。
印の数と13C NMRのシグナル数が対応します。

補足

そういう考えでよかったのですか！
ありがとうございます
やってみます！