ニトロベンゼンからアニリンの生成

質問

ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)を教えてください。お願いします。

回答No.2

rei00

学生実験のレポートでしょうか？

　『ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構（電子の動き）』は明確にされていないのではないかと思います。

　「Google」等で「ニトロベンゼン　還元　スズ」や「nitrobenzene　reduction　tin」等で検索すると大学の研究室のページや教科書のページもヒットしますが，機構（電子の動き）が記載されているものは見当たりません。

　先の回答者がお書きの参考 URL に書かれている機構も有機化学的には納得しがたい機構です。例えば，Ph-N(+)O-OH と＋電荷を持った分子種にプロトネーションが起こって＋電荷を２個持つような事は通常起こりません。

　で，このページを参考に考えられる機構は次の様なものがあります。

　　　（＋）　　　　　　（＋）
　Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ　→　Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ　　H+ の付加
　　　　｜　　　　　　　　｜
　　　　Ｏ　　　　　　　　ＯＨ
　　　（－）

　　→　Ｐｈ－Ｎ－Ｏ（－）　　Sn による還元
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ

　　→　Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ　　H+ の付加
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ

　　→　Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ　　H+ の付加
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ2
　　　　　　（＋）

　　→　Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ ＋ H2O　水分子の脱離

　　　　　　　　（＋）
　　→　Ｐｈ－Ｎ＝ＯＨ　　H+ の付加

　　　　　　（－）
　　→　Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ　　Sn による還元

　　→　Ｐｈ－ＮＨ－ＯＨ　　H+ の付加

　　　　　　　　　（＋）
　　→　Ｐｈ－ＮＨ－ＯＨ2　　H+ の付加

　　→　Ｐｈ－ＮＨ（－） ＋ H2O　　Sn による還元

　　→　Ｐｈ－ＮＨ2　　H+ の付加

　いかがですか？　無理の無い電子の動きですが，これをレポートに書いてもダメですよ。何の裏付けもありませんから。

回答No.1

miri42

ココのサイトは参考になるでしょうか？

参考URL：

http://user.ecc.u-tokyo.ac.jp/~f11070/report2.htm