アルキル鎖の溶媒への溶解度の関係

質問

アルキル鎖により表面保護されているものが、非極性溶媒に溶けやすく、極性溶媒に溶けにくいのは何が要因なのでしょうか？
また、逆にアルキル鎖の短いものにより表面保護された場合は、極性溶媒に溶けやすく、非極性溶媒に溶けにくくなるのでしょうか？

回答No.1

noname#160321

アルキル基と無極性溶媒との間の親和性はファン・デル・ワールス力以外のものは考えにくいと思います。
逆に極性基と極性溶媒、特に水素結合性溶媒とはその特異な結合による安定化が際だっています。イオン性物質ではその電荷の安定化が誘電率の高い溶媒で観測されます。
物質の表面は地球上では常に酸素や光などで浸食され、極性が高くなる傾向があります。この表面をアルキル基で保護した場合、アルキル基が表面に密に分布していると、極性媒体との親和性は低くなります。
アルキル基が短い場合、表面は必ずしも隙間無く覆われているわけではありません。
しかし、長鎖のアルキル基が表面を覆うとアルキル基間の隙間をも埋めることになり、より極性溶媒との作用は難しくなります。
このような傾向はいわゆる「濡れ性」で表されます。
>アルキル鎖により表面保護されているものが、非極性溶媒に溶けやすく、極性溶媒に溶けにくい…
現在のところ上記の様なことを考えに入れて「反水素結合、反極性」といった表現もされますが、実際は反発が少ないもの同士が集まった結果であると言えます。
付け加えればこの極性、非極性の問題はそう簡単ではなく、最近フッ素樹脂のような、非親水、非親油という物質や媒体が現われて来たために、親水、親油、親フッ化物の三相での液相反応などが開発されています。