極性溶媒、非極性溶媒とプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒

質問

高校の時に「極性溶媒は極性溶媒に溶ける」「非極性溶媒は非極性溶媒に溶ける」と習いましたよね。
ある時に友達と辞書で調べていたら、ジエチルエーテルは非プロトン性極性溶媒と書いてありました。あれっ、エーテルって極性溶媒だったっけ？
エーテルは水（極性溶媒）に溶けないから、極性溶媒ではないと思っていたのに、極性溶媒と書いているじゃないですか？酸素原子があるから電荷が偏っているという考えももちながら、この極性溶媒というところに疑問を持ちました。ヘキサンが水に溶けないのはそのままだと思うのですが、エーテルも溶けないというのは少し納得いきません。
非プロトン性溶媒という言葉が関わってきているのでしょうか？そこもよくわからないので、その点についてわかる方がおられるなら解答お願いします。

回答No.2

wood · ベストアンサー

まず，液体同士が「溶け合う」という現象を考えてみましょう。これは，熱力学ではギブス自由エネルギー変化で説明されます。理系の大学の経験者なら一度は見たことがあるΔＧ＝ΔＨ－ＴΔＳの式です。この式が授業で出始めたとたん，物理化学がいやになった人は多いでしょう。
　溶け合うためには，ΔＧがマイナスになる必要があります。温度ＴとエントロピーΔＳは常に正ですから,ΔＧが負になるにはΔＨが負であるか，ＴΔＳよりも小さくなる必要があります。つまり，ΔＨが溶けるか溶けないかに大きな影響力を持っています。
　ここで，ΔＨは２つの物質の親和力に対応します。極性溶媒同士や非極性溶媒同士では親和性が良いのでΔＨが充分小さくなったりマイナスになります。逆に,水と油のように親和性が悪い組み合わせでは大きなプラスの値になります。
　質問に戻ると,世の中の溶媒は極性溶媒・非極性溶媒と２分されるのではなく,あくまでも混ぜるときの組み合わせで親和性が違い,その結果も変わってしまうということになります。ここのところが「例外」と見えてしまう部分です。
　ちなみに，エーテルは意外と水に溶ける溶媒です。確か５％ぐらい溶けたと思います。極性溶媒の定義については,また質問があれば日を改めてお答えしたいと思います。

お礼

あくまで、親和性によって、△Hの値がプラスになったりするということですね。
無理にどっちかに分けて考えた方がいいというわけではないのですね。よくわかりました。
極性溶媒についても聞きたいことがあるので、
質問しておきます。気が向いたら解答お願いします。
ありがとうございました。

回答No.1

pen2san

昔のこと（３０年以上前）なのではっきりと記憶しておりませんが、水にも溶けて、油にも溶ける物質があったと思います。これは汚れを取る際に結構重宝しました。

それが次エチル・エーテルだったかアセトンだったかはっきり覚えていません。

教科書には「その現象の全て」が書いてある訳ではないので要注意です。
「一般には、、、。」であって、「例外もある。」となります。

例：一般に「魚類はエラで呼吸する。」と教わりますが、「それでは肺魚は？」となります。
「一般の本（中高校の教科書も含む）に書かれている事」、「新聞に書かれている事」、ましてや「週刊誌に書かれている事。」は全てを信じない方が良いでしょう。
本当の事を知りたければ専門書（しかも著者を変えて何冊か）を読みましょう。

お礼

うーん、両方に溶けるのは石鹸とかアセトンとかですよね。これは疎水基と親水基があるからとは習いましたけど。ジエチルエーテルもそうかもしれませんが、
そういってしまうとほとんど例外ばかりのような気がします。
酢酸エチルと水は溶けるでしょうか？アセトニトリルと
水は溶けるでしょうか？そういうことを考えていくと
何を基準に溶ける溶けないということを考えるべきなのかがわからなくなります。
質問の書き方がわるくって、何を求めているか
よくわからない文章ですが、返答ありがとうございました。