ベストアンサー アミンとカルボン酸の反応について 2007/09/11 22:07 アミンとカルボン酸混合した場合、一般的な反応機構とその生成物について教えていただけたらと思います。 みんなの回答 （1） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー noname#62864 2007/09/11 22:48 回答No.1 カルボン酸のアンモニウム塩ができます。一般式で書くと、 R-COOH + NH3 → R-COO^-・NH4^+ アミンを書くとややこしいのでアンモニアで書きました。 高校でも出てくるような、酢酸とアンモニアの中和反応と同じことです。 反応機構というほどのものはありませんがN原子上の孤立電子対が、R-COOHのHを攻撃して、H+として引き抜くということです。 なお、単に混合しただではアンモニウム塩になりますが、そのまま加熱するとアミドが生じる場合もあります。 質問者 お礼 2007/10/03 22:30 わかりやすいご説明 まことにありがとうございました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 1 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A アルコールとカルボン酸の反応性 分子内にアルコールとカルボン酸を持つ化合物(1)に、酸クロライドを当量反応させるとしたら、一般的には、どちらが優先的に反応するのでしょうか？(条件としては、(1)とトリエチルアミンをTHFに溶解させておき、酸クロライドを滴下するといった条件です)。 私は、アルコールの方が電子密度が高くなるため、優先的に反応すると予想しました(カルボン酸は、共鳴により電子が分散してしまい求核性が低くなるために、アルコールと比較して反応性が劣ると考えました)。この予想で正しいのでしょうか？ エタノールアミンの反応機構 エタノールアミンはガス中に含まれる炭酸ガスや硫化水素などの 酸性物質の吸収に使われていると聞きましたが、この反応機構は どうなるのか、誰か解る方がおられたら教えてください。 酸とアミンの反応でしょうか？それとも酸とアルコールの反応で しょうか？ エポキシドとアミン硬化剤の反応機構(熱硬化反応) 熱硬化エポキシ樹脂接着剤におけるエポキシドとアミン硬化剤の反応機構について教えて下さい。 加熱によりアミンもしくはエポキシドがどの様に変化して、反応が開始されるのでしょうか。 簡単な教科書やWebで調べてみると、アミンNの不対電子がエポキシドの水素が二つ付いた炭素への求核攻撃により、開環しアミンが付加し、更に2級化したアミンが別のエポキシドと反応するといった機構がありました。この認識で間違いないでしょうか。 また、アミンのNが求核攻撃する前にエポキシドがプロトン化するといった内容もあったのですが、これはどういった反応でしょうか。 可逆的な平衡反応でエポキシドのCとOが分極しているということでしょうか。 あまり専門的なことが分からないため反応メカニズムについて詳しく教えて頂けないでしょうか。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム トリエチルアミンとアミンのアシル化 Ar-NH2 + CH3COCl + Et3N → Ar-NHCOCH3 こういう反応なのですが、反応機構はどのようになるのでしょうか？ それと、トリエチルアミンの働きがいまいち分かりません。 ～予想～ アミンがカルボニル炭素を攻撃して、CH3COClの酸素がアニオンとなり、電子が移動しClが脱離する。 カルボン酸の反応についていの質問 カルボン酸と塩化チオニルより、塩化アシルを合成する反応についていの質問です。 教科書の反応例では、反応の第一段階としてカルボン酸のＯＨ基の酸素が、塩化チオニルのＳにアタックしています。 講義の反応では、リンク先を見ていただければわかるのですが、カルボニル酸素が、塩化チオニルのＳにアタックしています。 教授いわく「教科書の反応例はアミンを入れた場合の反応であり、カルボン酸と塩化チオニルのみならば、講義で習った反応になる」と言っていましたが、本当でしょうか？ 教授を信じないわけではありませんが、間違って覚えるのは嫌なので、よろしくお願いします！ （chemdrawが使い慣れていないので、結合角度や距離が妙ですが、そこはノータッチで・・・） 閲覧パス oshiete_goo (原寸大表示で、反応が見れます。) 教科書 http://imagepot.net/view/121752020003.jpg 講義 http://imagepot.net/view/121752020474.jpg ニンヒドリン反応 ニンヒドリンがαアミノ酸と反応して呈色する反応機構はわかりますが、メチルアミン(第一級アミン)、ジメチルアミン(第二級アミン)、アニリンとは反応するのでしょうか？ もし、反応するとすれば、どのような反応機構で呈色するのでしょうか？ よろしくお願いします。 カルボン酸に関して 教科書にカルボン酸の脱炭酸の反応機構は環状で起こる と書いてあったのですが、 O―H O OH O | ∥ → | → ∥ O=C―C―C―OH －CO2 C＝C-OH C－C－OH 同様にカルボン酸ではなく、カルボン酸がエステルに なっている場合も、酸を加え加熱して、脱炭酸を 行っていました。 これは、酸によりエステルを加水分解して、カルボン酸に戻して、上と同じような反応をしていると考えていいでしょうか？ また、一般的でないと書かれていたのですが、酸ではなく塩基を加えて加熱する方法もあるようです。 この場合も塩基でエステルを加水分解できるとおもうのですが、塩基だと最後に酸を加えないとカルボン酸にはなりませんよね。 これだと上の反応のようにCO2は取れないんじゃないかと思うのですが、どうなんでしょうか？ 上の反応は、OとHの水素結合が関係していると 勝手に思っているのですが、間違っていますかね？ 第一級アミンと亜硝酸との反応 いつも質問に回答していただきありがとうございます。 今回の質問なんですが、第一級アミンと亜硝酸との反応についてです。 塩酸とともに反応させるとジアゾ塩が生成しますよね？そこからハロゲン化銅を触媒にハロゲン化水素を反応させるとハロベンゼンが得られると本には書いてあったのですが、その付加したハロゲンの中にフッ素が入っていません。これはCl、Br、Iにのみ起こる反応なのでしょうか？ もし、そうならばFが付加しない理由を教えてください。 自分としては電気陰性度が大きすぎてFが脱離してしまうんじゃないかなーと考えています。 どなたかご指摘お願いします。 アミン・カルボン酸・アルコール・ハロゲン化物すべて含むもの アミン・カルボン酸・アルコール・ハロゲン化物すべて含むものって例えばどんなものがありますか？ なるべく単純な構造式＆ＩＵＰＡＣ命名法で教えてくれるとすごく助かります！！ 参考サイトとかもあればお願いします！！ アミド合成について 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[Ph-O(C=O)-(CH2)5-Br]のBrをNH2に置換して 第1級アミンを合成したいのですが、よい反応スキームが 思い浮かばず、困っています。 今のところ下記2種類の反応を候補として考えていますが、 教科書的にはそれぞれに問題点がありそうです。 反応(1)アンモニアと反応させる [問題点] ・反応が第1級アミンでストップせず、第2級アミン もかなり生成してしまう。 ・エステル部位が反応してアミドになってしまう。 反応(2)フタルイミドと反応させる（Gabrielアミン合成） [問題点] ・塩基によってエステル部位が加水分解してしまう。 反応(1)と(2)ではどちらがオススメでしょうか。 また、もっと効率的に第1級アミンを得られる反応が 他にございましたら、ご教授頂けますでしょうか。 よろしくお願い致します。 ちなみに、小生は合成に関しては素人です。 ちんぷんかんぷんな質問をしていたら申し訳ございません。 アニリン塩酸塩とメチルアミン アニリンと塩酸が反応するとアニリン塩酸塩が生成しますよね。 では、そのアニリン塩酸塩とメチルアミンの反応は、どのような反応式になりますか。 アミンの作り方 アンモニアとハロゲン化アルキルから第一アミンを合成する反応で、 R-X + 2NH3 → RNH2 + NH4(+)X(-) アンモニアを大過剰に使用すれば、これ以上置換反応がすすんで第二、第三アミンとなるのを抑制できるというのが、理解できません。 アンモニアを大過剰にすることが抑制につながるのでしょうか？ 化学反応について 化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 この図の反応の場合、何が生成物として出てくるのでしょうか？ 片方は、ジアゾカップリング反応によって、p-アニリンアゾベンゼンが生成されると思ったのですが、もう片方の生成物がわかりません。 よろしくお願いします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 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