エタノールアミンの反応機構

質問

エタノールアミンはガス中に含まれる炭酸ガスや硫化水素などの
酸性物質の吸収に使われていると聞きましたが、この反応機構は
どうなるのか、誰か解る方がおられたら教えてください。
酸とアミンの反応でしょうか？それとも酸とアルコールの反応で
しょうか？

回答No.3

HIMADESU · ベストアンサー

補足に対してお答えします。
(１)水溶液の方が良いか？
　相手が水に溶解しやすい酸であれば、粘度が下がる分、取り扱いやすいでしょう。しかし、色々なケースが考えられるので、一概には言えません。考慮して欲しいのは、水溶液とすると、酸はヒドロキシアミンと直接反応するのではなく、一度、水に溶解してから反応するという機構になることです。ガスの場合、水温が高ければ吸収されにくくなり、全体の反応がかえって遅くなる場合もあります。また、生成した塩が不溶性である場合もあり、そうすると結晶が生成したり、２層に分離したりします。それが良い結果を招くかどうかは、ケースバイケースですね。
（２）カルボン酸との反応式
　ちょっと違っていませんか？酸と塩基の中和反応ですから次のようになると思います。

RCOOH+H2NC2H4OH
→RCOO(-) + H3N(+)C2H4OH
or →RCOONH3C2H4OH(塩)

　となると思います。

お礼

丁寧なご返答いただき、ありがとうございました。
大変参考になりました。

回答No.2

HIMADESU

エタノールアミン等のヒドロキシアミン類は、塩基性ですので、酸性物質を吸収します。この反応は単純に酸と塩基性のアミンとの中和反応と考えて構いません。
　この反応が重要なのは、吸収・放出が容易であるということです。このため、酸が多いガス中では、酸を吸収し、別の所では放出することにより、ガス中より酸性ガスを分離することができます。
　石油等から水添脱硫反応により硫黄分を硫化水素として分離する時、この方法が用いられます。この水添脱硫反応の生成ガスは、水素と硫化水素が混合しています。そこでヒドロキシアミン類で硫化水素を吸収し、残りの水素は循環使用するという方法が取られています。尚、分離した硫化水素は硫黄などに酸化されて使われています。

お礼

ご回答ありがとうございました。
色々勉強になりました。
また、補足において質問させてもらいました。
こちらの回答も是非お願いします。

補足

酸と塩基の中和反応なんですね。解りました。
エタノールアミンは粘性のある物質なので、この反応においては水溶液にして取り扱った方がいいのでしょうか？
また質問ですが、例えばカルボン酸とエタノールアミンを反応させる場合も同様な反応機構と考えてよろしいのでしょうか？
中和反応だと下記のような反応式が考えれるのですが、これでよろしいのでしょうか？
　R-COOH + H2N-CH2CH2-OH → H3N(+)(CH2CH2-OH)R-COO(-)

回答No.1

rei00

エタノ－ルアミン（H2N-CH2CH2-OH）と硫化水素（H2S），炭酸ガス（O=C=O）の構造から考えると，次の様な反応が推定されます。

【硫化水素（H2S）】
　アミノ基と酸との酸塩基反応。
　H2N-CH2CH2-OH + H2S → H3N(+)-CH2CH2-OH + SH(-)

【炭酸ガス（O=C=O）】
　アミノ基と水酸基とカルボニル基とのオキサゾリジノン生成反応。
　H2N-CH2CH2-OH + O=C=O → O=C-O
　　　　　　　　　　　　　　　　l　l
　　　　　　　　　　　　　　　HN-(CH2)2

　ところで，東京化学同人の化学辞典には，エタノ－ルアミンの項に「常温で二酸化炭素や二硫化炭素を吸収するが加熱により再び放出する」とあります。この場合も，同じ反応だと思います。

お礼

ご回答ありがとうございました。
参考になりました。