ニンヒドリン反応

質問

ニンヒドリンがαアミノ酸と反応して呈色する反応機構はわかりますが、メチルアミン(第一級アミン)、ジメチルアミン(第二級アミン)、アニリンとは反応するのでしょうか？
もし、反応するとすれば、どのような反応機構で呈色するのでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.2

starhakkin · ベストアンサー

一級アミンや二級アミンであれば、アミノ酸との反応と同様に脱水縮合機構でニンヒドリンと反応すると思います。ただ、No1さんがおっしゃられているように脱炭酸は起きないのでルーヘマン紫にはなりえません。

アニリンとニンヒドリンの反応ではイミンが生じるため、共役が伸びた分子となるので、何かしらの色がついてもおかしくはないかと思います。

回答No.1

noname#160321

ニンヒドリンが還元されるか？遊離のアンモニアを生ずるか？を考えると、ヘールマン紫ができることはないので、呈色反応は生じないと考えるべきでしょう。wiki↓
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C
（あ、wikiのヘールマン紫の構造間違ってら^o^炭素が五価になってる、化学描画ソフトが安物だったみたいだな）

補足

返答ありがとうございます。
しかし、wikiのアニリンの項に『さらし粉を加えると赤紫色を呈するが、実験室ではニンヒドリン水溶液を加えて紫系色変化から確認することがある。』とあります。どちらが正しいのでしょうか？
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3