オキサジアゾール誘導体の良さ

質問

有機ELの電子輸送層に用いられるオキサジアゾール誘導体はなぜ良いのか教えてください。
オキサジアゾール環のヘテロ原子が関係しているのでしょうか？

回答No.2

Ryofui

もちろん環状構造(芳香族性含む)によるキャリア(電子)の安定化の効果もあると思います。
別の捉え方をすると電子が注入された状態(アニオンラジカル)が安定(共鳴等の安定化)＝電子注入が容易
と考えてよいのではないかと思います。
その他の理由として一般的にアニオンラジカル(電子)は極めて不安定であり、すぐに反応を起こしてしまいます。しかし、それでキャリアが消費されてしまっては意味がありませんのである程度安定に保持できるような構造(共鳴安定化など)が必要あるという理由も考えられるかもしれません。
ただ、化学反応(ラジカルの反応)よりもホッピング(電荷輸送)の方が早い気もするので定かではありません…ごめんなさい

お礼

ありがとうございます。

その安定構造をもっているのがオキサジアゾール環ってことですね。

これはちょっと話がそれてるかもしれませんが、オキサジアゾール環にフェノールを置換した分子は、窒素と酸素間で分子内プロトン移動が起こるってのも電子材料に関係あるんですか???
HOXDとかは確かETIPTが起こる分子でEL材料に使われてた気がしたので…

回答No.1

Ryofui

一般的にヘテロ原子は電子親和力が大きいため
LUMOがさがり、電子の注入が容易となります。
ですから大抵の電子輸送材料には窒素や酸素などのヘテロ原子を含むような構造(通常ヘテロ環)が含まれています。(炭素のみの複素環除く)

お礼

なるほど!!!
ありがとうございます!!!

確かにヘテロ原子の電子親和力は大きいですね。

ってことはオキサジアゾール環というよりは窒素が電子輸送層に関係してるってことですね。

他には理由はなさそうですか???
骨格構造の関係とか。